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1. 정규 앨범
1.1. 1집 처음 만날때처럼 (1991.05.12)1.2. 2집 Sorrow (1992.10.01)1.3. 3집 The Natural (1993.11.01)1.4. 4집 공존(共存) (1995.05.01)1.5. 5집 우(愚) (1996.04.01)1.6. 6집 육년(六年) (1996.11.01)1.7. 7집 후반(後半) (1999.01.17)1.8. 8집 헤어진 사람들을 위한 지침서(指針書) (2000.03.24)1.9. 9집 그늘 (2001.07.06)1.10. 10집 Behind The Smile (2005.04.12)1.11. 11집 동네 한 바퀴 (2008.11.25)1.12. 12집~21집 (행보 윤종신)
2. 라이브 앨범2.1. The Natural Live (1994.09.)
3. 싱글4. 참여 OST1. 정규 앨범
1.1. 1집 처음 만날때처럼 (1991.05.12)
윤종신의 기념비적인 첫번째 앨범.1.2. 2집 Sorrow (1992.10.01)
너의 결혼식이 히트한 앨범. 솔로로서 첫 상업적 성공을 거두었다.1.3. 3집 The Natural (1993.11.01)
프로듀서: 김형석, 정석원, 윤종신(요즘은 개그로 사용되는) "교복을 벗고~"로 시작되는 '오래전 그 날'로 연속 히트를 기록.이후 스윙재즈 스타일의 '내 소중한 사람에게'가 소폭히트하며, 앨범의 인기는 꽤 롱런했다. 뒤이어 라이브 앨범인 'The Natural Live'를 발표하였다.
1.4. 4집 공존(共存) (1995.05.01)
프로듀서: 윤종신윤종신의 정규앨범들 중 상업적으로 가장 성공한 앨범. 참고로 공존은 이후 윤종신의 팬클럽명이 되었다.
1.5. 5집 우(愚) (1996.04.01)
프로듀서: 윤종신, 유희열"사랑에 눈을 뜬 대학 초년생이 그녀의 마음을 얻기 위해 노력하고, 마음을 얻는데 성공했으나, 어머니의 반대로 헤어지고, 헤어진 후에도 잊지 못하다가, 결국 다른 여자와 결혼한다"는 스토리를 담고 있는 컨셉트 앨범.
정석원 작곡으로 대변되는 '015B 사운드'에서 벗어나 "광기어린 천재" 유희열과 함께한 윤종신 전반기의 최고작.
2010년 음악웹진 100BEAT가 선정한 1990년대 100대 명반에서 27위에 랭크되었다.
박주연 작사가가 참여하지 않은 첫번째 정규앨범.
1.6. 6집 육년(六年) (1996.11.01)
| 트랙 | 제목 | 작사 | 작곡 | 편곡 |
| 1 | 길 | 윤종신 | 윤종신, 유희열 | 유희열 |
| 2 | 나의 이십대 | 윤종신 | 윤종신, 유희열 | 유희열 |
| 3 | 우(愚)에게 | 윤종신 | 윤종신, 유희열 | 유희열 |
| 4 | 보답 | 윤종신 | 정석원 | 정석원 |
| 5 | 널 지워버리기엔 | 윤종신 | 박정원 | 박정원 |
| 6 | 너의 결혼식 | 박주연 | 윤종신, 정석원 | 정석원 |
| 7 | 내사랑 못난이 | 윤종신 | 윤종신 | 박용찬 |
| 8 | 친구와 연인 | 정석원 | 정석원 | 정석원 |
| 9 | 오래전 그날 | 박주연 | 윤종신, 정석원 | 유희열 |
프로듀서: 윤종신, 유희열
공식 음반이라기 보다는 군입대 전 부랴부랴 작업한 음반으로 4번트랙부터는 기존 앨범의 곡을 새롭게 편곡하여 재수록한 베스트 앨범 형식이다.
1.7. 7집 후반(後半) (1999.01.17)
프로듀서: 윤종신, 하림라디오 스타에서 말하길 군 제대 직후 자신감 있게 제작한 음반이나 상업적으로 큰 실패를 하여서 충격을 받았다고 한다. 상업적 실패와는 다르게 하림을 파트너로 맞아 만든 음반의 평은 괜찮은 편. 허나, 안타깝게도 이 음반은 윤종신 정규앨범중 유일하게 음원이나 CD로 더 이상 구매가 불가능하다는 점이다.이 7집은 윤종신이 입대 전 소속사였던 대영에이브이와 결별하고, EMI로 옮긴 후에 처음으로 낸 앨범이기도 하다. 그가 당시 소속사를 옮기면서 대영에이브이와의 계약관계를 깔끔하게 정리하지를 못하고, EMI로 옮기는 바람에 문제가 좀 있었다고 한다.(아마 이때 대영에이브이에서 법원에 7집에 대해 판매금지 가처분 신청을 냈다고 한다.) 문제는 2002년에 대영에이브이가 타 회사에 인수합병이 되면서 당시 대영에이브이가 가지고 있던 앨범들의 판권 문제가 얽히고 설켜서 제대로 해결이 되지 않으면서 윤종신의 7집 판권 문제도 공중에 붕 떠버리게 됐다.현재, 이 7집은 온·오프라인의 판매가 아예 금지되었고, 지금 이 앨범은 어둠의 경로를 통해서가 아니면 정식 경로로는 구매가 불가능하다. 저작권은 EMI가 가지고 있어서 라디오 같은 방송에서는 틀 수가 있지만, 판권은 15년이 넘게 지난 현재까지도 분쟁해결이 되지 않아서 판매는 어느 곳에서도 할 수가 없다고.
'머물러요'의 뮤직비디오에는 당시 SBS에서 음악프로 '아주 특별한 사랑'을 공동으로 진행하던 이영애가 출연하였다.
1.8. 8집 헤어진 사람들을 위한 지침서(指針書) (2000.03.24)
프로듀서: 윤종신이 앨범은 윤종신의 발라드 풍 노래들이 많이 수록되어 있다. 1998년 그가 실제로 이별한 날을 기점으로 해서 하루하루 살아가는 방법을 이 앨범에 담았다. 색소폰으로 David Koz가 참여한 타이틀 곡 'Annie'를 비롯 팬들이 꼽는 숨은 보석들이 가득한 수작. 일반판과 포토에세이를 곁들인 한정판 2종의 앨범이 존재한다.
1.9. 9집 그늘 (2001.07.06)
프로듀서: 윤종신여름 시즌을 맞이하여 전 곡이 여름에 어울리는 노래로 구성돼있다. 인터뷰에서 자신의 베스트로 꼽으며 "이런 노래는 우리나라에서 나만이 쓸수 있다"고 자부한 '수목원에서'라든가, '다찌마와 리' 임원희와 유희열이 출연해 처절히 망가지는 뮤직비디오가 일품인 '해변 Mood Song'이나, 이후 김장훈이 리메이크하는 '고속도로 Romance'등이 있지만, 아무래도 이 음반에선 가장 유명하며 최근까지 "윤종신" 하면 떠오르는 대표곡은 다름아닌 '팥빙수'. '본능적으로'의 대성공 이후 바뀌었지만.. 라디오스타에서 김구라, 신정환에게 무진장 까였다.
1.10. 10집 Behind The Smile (2005.04.12)
프로듀서: 윤종신4년만의 정규앨범이면서 윤종신 후반기의 대표작. 처음으로 윤종신이 전 곡을 작사하였으며 작/편곡 파트너인 이근호와 본격적으로 작업한 곡이 많다. 윤종신 발라드의 2000년대판 업데이트이자, 클래지콰이나 DJ Soulscape(8번)의 참여로 변하는 시대에 발맞추는 모습도 보인다. 타이틀 곡은 '너에게 간다'이며 후에 옥주현에게 작사, 작곡하여 준 '나에게 온다'와 내용이 이어진다. '너에게 간다'가 남자의 입장이라면 '나에게 온다'는 여자의 입장에서 쓴 곡.
2010년 음악웹진 100BEAT가 선정한 2000년대 100대 명반에서 51위에 랭크되었다.
1.11. 11집 동네 한 바퀴 (2008.11.25)
프로듀서: 윤종신, 정석원윤종신이 예능을 본격적으로 시작한 뒤 발매한 첫 음반. 또한 결혼 이후 첫 음반이기도 하다.
음악여행 라라라, 김정은의 초콜릿 등을 포함하여 많은 음악방송에 나가 홍보를 하였지만 대중의 반응은 미미했고 라스에서 김구라의 물어뜯기 감으로 전락했다. 라디오스타에서 '내일 할 일'의 가사를 개편에서 살아남기위한 처절함으로 개사해서 부르는 굴욕을 당하기도 했다.
최초로 더블 타이틀곡 (즉흥여행, 내일 할 일)으로 출반되었다. 후속곡은 동네 한 바퀴였다.
야경은 김연우 2집에 수록되어있는 '이별택시'의 뒷이야기이다. 윤종신 팬들의 오랜 염원 끝에 2017년에야 TJ 노래방에 수록되었다.
2017년 순차적으로 전곡이 윤종신 공식 유튜브 계정에 업로드되었다. 윤종신 11집 [동네 한 바퀴]
오랜만에, 현재까지는 마지막으로, 박주연 작사가가 참여하였다.
1.12. 12집~21집 (행보 윤종신)
2010년 이후 월간 윤종신의 연재가 시작되면서, 연말에 CD 형태로 발매되는 월간 윤종신의 연간 묶음앨범의 이름인 행보 윤종신이 정규앨범으로 취급된다.2020년까지 21집이 나온 상태.
2021년 1월 4일 인스타그램에 올 가을 발매를 목표로 정규 12집을 준비한다고 게시했다. 아무래도 본인은 행보 앨범을 정규앨범으로 취급하지는 않는듯.
각 앨범에 대해서는 '월간 윤종신' 문서 참조.
2. 라이브 앨범
2.1. The Natural Live (1994.09.)
항목 참조.3. 싱글
- 금연송 (2005년 3월)
- 담담한 나 (2005년?)
- 2007 New 팥빙수 (2007년 7월) [1]
- 영계백숙 (Remix) (2009년 7월) [2]
- 10월의 하늘 (2012년 10월) [3]
- 13년만에 두번째 빙수송을 발표한다.
- LISTEN 010 좋니 (2017년 6월 22일) [4][5]
4. 참여 OST
- 라이터를 켜라 OST (2002년 2월)
- 연애소설 OST (2002년 9월)
- 불어라 봄바람 OST (2003년 8월) [6]
- 봄날의 곰을 좋아하세요? OST (2003년 10월) [7]
- 논스톱4 OST (2004년 5월) [8]
- 불량주부 OST (2005년 4월)
- 태혜지 OST (2009년 6월) '사랑의 뒷북'
- 코코 OST '기억해 줘' (2018년 1월)
[1] 9집에 수록됐던 팥빙수의 셀프 리믹스[2] 무한도전 듀엣가요제에서 애프터쉐이빙 (정준하&애프터스쿨)이 부른 영계백숙의 작곡가 셀프 리믹스, 종신이 형 본의 아니게 까였다[3] 도서관 과학 강연 '10월의 하늘'을 위한 윤종신의 재능기부[4] 미스틱엔터테인먼트의 음악 플랫폼 LISTEN(리슨)의 열 번째 곡[5] 걸그룹 단발머리 출신 가수 미교가 답가 형식으로 커버해 부른 유튜브 영상이 2018년 초 조회수 1000만을 넘었다. 이는 원곡 인기에 한몫 하였고, 정식 여성 버전 답가인 "좋아"보다 더 인기를 끌었다. 미교 쪽이 정식 곡인 줄로 알 정도. 그도 그럴 것이, 미교가 더 잘 불렀다.(...) 좋니의 커버는 미교가 솔로로 제대로 독립하는 계기가 되었다.[6] 장항준감독과의 두번째 작품, 보너스트랙에 시트콤 똑바로 살아라의 타이틀곡이 들어있다[7] 윤종신의 2시의 데이트 시그날로 쓰였던 조원선의 '원더우먼'과 유희열과 함께 자체 패러디한 '느끼한 환생' '매우 느끼한 환생'이 수록[8] 출연진이 부른 곡들을 작곡, 한예슬의 '그댄 달라요'가 여기에 수록되어 히트