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1. 개요
Ester산과 알코올의 결합에서 물이 생성되면서(물을 제거할 때) 생성하는 화합물 및 이론상 이에 해당하는 구조를 가진 유기화합물을 뜻한다. 에스터라고도 한다. 일반식으로는 RCOOR.
좁은 의미로 이용되는 카르복시기의 카르복시산의 에스테르 외에 인산, 파라벤, 황산에스테르 등이 있다. 식용유지(트리글리세리드)는 에스테르의 일종이다. 생체에서는 인산, 황산, 카르본산의 에스테르가 알려져 있다.
황산을 촉매로 카복실산과 알코올을 반응시키면 에스테르화 반응(분자간 탈수 축합 반응)이 일어나 에스테르가 생성된다.
RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O
물에 녹지 않으며, 탄소 수가 같은 카복실산과 이성질체이다.
에스테르의 명명법은 산의 이름 뒤에 알코올의 골격인 알킬기(基)의 이름을 붙이는 방법을 사용하는데, 예를 들면 아세트산 CH3COOH와 에틸알코올 CH3CH2OH에서 물 1분자가 떨어져나가서 만들어지는 에스테르는 아세트산에틸 CH3COOCH2CH3라고 한다. 휘발성 에스테르는 대개 향기를 지니며, 향수, 에센스(필수기름)와 페로몬에서 발견된다. 아세트산메틸과 아세트산에틸은 중요한 유기용매이며 지방산 에스테르는 지방과 지질을 형성하고 폴리에스터는 중요한 플라스틱이다. 순환(고리) 에스테르는 락톤이라 불린다.
그 외에도 많은 과일의 특유의 향을 주는 물질이다.
2. 에스테르 목록
- 아세트산펜틸 - CH3COO(CH2)4CH3- 바나나
- 아세트산이소펜틸 - CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 - 바나나
- 아세트산프로필 - CH3COOCH2CH2CH3 - 복숭아
- 아세트산헥실 - CH3COO(CH2)5CH3 - 딸기
- 부티르산에틸 - CH3CH2CH2COOCH2CH3 - 파인애플
- 프로판산에틸 - C2H5COOC2H5 - 파인애플
- 아세트산벤질 - CH3COOCH2C6H5 - 쟈스민
- 아세트산신나밀 - CH3COOCH2CH=CHC6H5 - 히아신스
- 게피산에틸 - C6H5CH=CHCOOC2H5 - 호박
- 아세트산에틸 - CH3COOC2H5 - 사과
- 아세트산옥틸 - CH3COOC8H17 - 오렌지
이 외에도 락톤은 코코넛 향과 관계되어있다.
곡주를 빚는 과정에서 자연적으로 합성되기도 하며 곡식으로만 술을 빚어도 과일향이 나는 이유가 바로 에스테르 때문이다. 중국의 농향(浓香)형의 백주가 대표적인 예.
3. 반응
예전 화1에서 배운 반응은 비누화 반응과 가수 분해 반응이 있다.비누화 반응은 에스테르에 강한 염기를 넣고 가열하면 지방산의 염(비누)과 알코올을 생성하는 반응이다. 아래 반응식에서 RCOONa가 비누다.
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH
가수분해 반응은 황산같은 산 촉매 하에서 가수 분해되어 카복실산과 알코올을 생성하는 반응이다.
RCOOR' + H2O → RCOOH + R'OH