카보닐기

탄화수소와 유도체
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1. 개요

카보닐기(carbonyl基)는 탄소와 산소의 이중결합 구조(C=O)를 갖는 (극성) 작용기이다.
다양한 반응기가 풍부하다는것을 볼수있다.

작용기 이름	시성식	구조
알데하이드(Aldehyde)	RCHO
케톤(Ketone)	RCOR'
카복실기(Carboxyl)	RCOOH
에스터(Ester)[1]	RCOOR'
아실 할라이드(Acyl Halide)	RCOX
아마이드(Amide)	RCONR'R''

일반적으로 생화학에서 카보닐기의 의미는 그 중심 원자인 탄소(C)의 원자가가 4개라는 점에서 주요한 형태와 기능을 이해해볼수있다.
카보닐기는 탄소와 산소의 이중결합 구조(C=O)를 갖는 그리고 나머지 2개의 작용기(R)가 좌우 대칭적으로 구조(형태)를 이루는 극성 작용기로 작용(기능)하게 된다는 맥락(context)에서 카보닐기의 여러 종류들과 결합 반응의 원리에 접근해볼수있다.

2. 카보닐기

카보닐기(-CO)와 하이드록실기(-OH)를 합쳐서 카복실기(-COOH)로 이해해볼수있다.
한편 카보닐기는 크게 알토스(Aldose,또는 알데하이드)와 케톤(Ketone) 계열로 나누어 볼수있는데 분자식은 같으나 구조식에서 알토스(Aldose)는 카보닐기가 탄소골격 가장자리(알파자리)에 케톤(Ketone)은 탄소골격 내에 위치하는 서로 다른 구조를 갖는다. 따라서 구조 이성질체 관계를 갖는다.

3. 헤미아세탈 생성반응

대표적인 카보닐기인 알데하이드와 케톤의 카보닐기에 알코올(-OH)이 첨가되어 생성하는 헤미아세탈 생성반응(또는 헤미케탈 생성반응)은 최종결과물로 다루어지는 아세탈(acetal) 생성의 과도기적 반응으로 이해해볼수있다. 이러한 친핵체가 관여하는 헤미(hemi-,절반의-)-아세탈의 과정은 생물학적인 생화학 반응을 이해하는 있어서 탄수화물과 관련한 중요한 축중 하나이다.

4. 분석화학

적외선 분광법 (IR (Infrared) Spectroscopy)에서 C=O bond는 다른 double bond와 비슷하게 1650-1725cm-1구간에서 구별해낼 수 있다.
1H NMR (Nuclear Magnetic Resonance)로는 알데하이드에 붙은 수소는 9-10ppm의 높은 구간대에 나타남으로써 알데하이드의 존재를 유추할 수 있다.
13C NMR 에서 C=O 결합은 가장 왼쪽인 165-210 ppm 구간에서 나타난다.

5. 관련 문서

방향족

[1] RCOSR'이면 싸이오에스터(Thioester)