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1. 경력 초기
카사 스포츠에서 축구를 시작하였다. 그리고 2018-19 시즌, 17살의 나이에 1군 스쿼드에 합류하였다. 2018년 11월 16일, AS 피키네를 상대로 좋은 활약을 보여주며 맨 오브 더 매치에 선정되었다.2. 비야레알 CF
2019년 9월, 라리가의 비야레알로 이적하였다. 계약 서명 후 후베닐 스쿼드에 합류하였다.2.1. CD 미란데스 (임대)
2020년 10월 5일, CD 미란데스로 임대를 떠났다.2020년 10월 18일, 미란데스 소속으로 RCD 마요르카와의 리그 경기에서 프로 데뷔전을 치렀다. 1달 뒤 CD 카스텔론과의 홈 경기에서는 선제골이자 자신의 프로 데뷔골을 만들어냈다. 결과는 1:1 무승부.
2.2. 2021-22 시즌
임대 복귀 후, B팀에 합류하여 활약하다가 2021년 10월 3일, 레알 베티스 전에서 후반 아르나우트 단주마 대신 교체로 들어가며 비야레알 1군에 데뷔하였다.2.3. 2022-23 시즌
2022년 8월, 에버튼 FC와 링크가 있었지만 비야레알에 잔류하였으며, 알렉스 바에나와 함께 정식으로 1군에 승격하였다.원정에서 치러진 레알 바야돌리드와의 리그 첫 경기에서 선제골을 넣으면서 1군 첫 득점을 기록하였다.
2023년 1월, 사우스햄튼 FC와 링크가 뜨고 있다. 예상 이적료는 €25M. 현재 비야레알 측은 선임대 후 완전이적을 원하고 있고 AFC 본머스와도 링크가 뜨고 있다. 현재로서는 AFC 본머스로의 이적이 유력하다.
그리고 로마노가 HWG를 띠우며 본머스 이적이 확정되는 듯 했으나 햄스트링 부상으로 인해 본머스 의료진이 3월 10일 이전까지는 복귀가 어렵다는 판단하에 메디컬 테스트에서 탈락을 시켜버렸고, 이에 따라 비야레알로 복귀가 확정되었다.
이후 복귀하며 31R RCD 에스파뇰전 1골, 32R RC 셀타 데 비고전 2골, 33R 발렌시아 CF전 1골, 34R 아틀레틱 클루브전 2골을 넣으며 절정의 폼을 달리고 있다.
2.3.1. 이적 사가
2023년 5월, RB 라이프치히가 그를 영입 리스트로 고려했으나 최종적으로는 영입을 결정하지 않았고, 라이프치히는 영입 타겟으로 로이스 오펜다를 선택했다.이후 2023년 6월 14일, 니자르 킨셀라의 보도에 따르면 돌연 첼시 FC가 니콜라 잭슨의 이적 협상을 위해 리스트에 올렸으며, 비야레알의 요구 이적료는 바이아웃 액수인 €35M이라고 한다. 파브리지오 로마노 또한 첼시의 영입 후보 리스트 중 한 명이며, 아직 두 구단간의 접촉은 이뤄지지 않았다고 언급했다. 이후 6월 16일 저녁, 데이비드 온스테인은 니콜라 잭슨이 첼시와의 개인합의를 완료했다고 언급했다. 그리고 첼시는 잭슨 외에도 즉전감 유형의 공격수를 한 명은 더 계획에 두고 있다고 한다.
2023년 6월 17일, 로마노의 보도에 따르면 첼시가 바이아웃 조항을 발동하기로 결정하였고, 5년 이상의 장기 계약이 될 것이라고한다. 또한 비야레알은 첼시의 요청대로 바이아웃 액수의 분할 지급을 받아주기로 결정을 했다고 했으며, 이 영입 또한 마우리시오 포체티노 감독이 구단 이사진과 함께 의견을 모아서 낙점을 했다고 한다. 하지만 실제로는 바이아웃 조항 발동이 아닌 그 액수에 해당되는 이적료를 지급하고 일반적인 형태의 이적으로 진행될 것이 유력한데, 이는 라리가의 바이아웃 조항 관련 세금 문제 때문에 이 세금 문제를 피하기 위해서 구단 합의까지 거칠 예정이라고 한다. 비야레알의 요구 조건은 분할 지급에 응해주는 대신, 잭슨에게 셀온 조항을 추가하는 것이라고 한다.
6월 19일 90min에 따르면 첼시가 빅터 오시멘이나 라우타로 마르티네스 등 빅네임 스트라이커를 영입할것이라고는 하나 잭슨의 영입은 순조롭게 진행될것으로 보인다. 계약 기간은 2028년까지라고 한다. 이후 6월 23일 9시쯤, 로마노가 Here We Go!를 띄우며 곧 첼시 선수가 될 것으로 보인다. 결국 셀온 조항이 추가되지 않았고, 첼시에서 이적료를 바이아웃 액수에서 조금 더 얹어주고 분할 지급 형태로 마무리했다고 한다.
6월 24일, 로마노에 따르면 메디컬 테스트의 주요부분이 완료되었고 매우 긴 계약을 체결할 계획이라고 밝혔다. 최종적인 이적료는 €37M이 될 것으로 보인다. 메디컬 테스트가 완료되고나서 계약하면 첼시의 오피셜이 있을 것으로 예상된다. 계약 기간은 무려 2031년까지라고 한다. 그리고 일요일 날에 메디컬 테스트를 치룰것이라고 한다.
3. 첼시 FC
한국 시간 2023년 7월 1일, 첼시행 오피셜이 발표되었다. 계약 기간은 8년.# 이적료는 €37M이라고 한다.3.1. 2023-24 시즌
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뒤이어 뉴캐슬전에서도 선발출전하여 절정의 폼을 과시하고 있다. 전반에 조금씩 오프사이드에 걸리는 모습을 보여주었으나 11분만에 이안 마트센에게서 날라온 땅볼패스를 좋은 침투로 잡고 원터치로 슈팅하여 뉴캐슬의 골문을 가르며 선취점을 기록했다.
등번호는 비야레알 CF 시절에도 사용한 15번을 선택했다. 이는 드록바의 첫 시즌 번호이기도 하다.[2]
개막전인 1R 리버풀 전에도 최전방 스트라이커로 선발 출전했다. 전반 42분 수비를 벗겨내고 리스 제임스의 땅볼 크로스를 받아 어려운 각도에서 슈팅 시도했으나 크게 벗어났다. 후반전에 돌입한 후 후반 1분부터 강도 높은 압박을 시도하다 버질 반 다이크의 클리어링 상황에서 영 좋지 못한 곳(…)을 맞았다. 이후 후반 7분 리버풀의 도미니크 소보슬라이가 코너킥을 처리하는 과정에서 루이스 디아스가 헤더 슈팅을 시도해 본인의 손에 맞아 핸드볼 상황이었으나 이를 VAR실이 그냥 넘겨버리면서(…) 논PK가 되었고 카드 역시 받지 않았다. 다만 이후 왜 상대 선수에게 옐로카드를 주지 않냐고 항의를 하다가 옐로카드를 받았다(...). 막판인 후반 47분에 로베르트 산체스의 스로우를 받고 하프라인 뒤에서부터 달리며 리버풀 수비의 거친 수비를 몸으로 버티면서 쇄도하는 미하일로 무드리크에게 넘겨줬으나 무드릭이 골키퍼를 제치는 과정에서 터치를 길게 해 마트센에게 다시 컷백하는 과정에서 타이밍이 맞지 않아버려 결국 경기는 1-1 무승부로 끝나며 첼시와 리버풀의 7경기 연속 무승부로 게임이 끝나버렸다. 이 경기에서 잭슨의 모습은 프리시즌부터 보여준 간결한 드리블과 좋은 연계, 빠른 스피드를 전부 보여주긴 했지만 결정력 부분에서 다소 아쉬움을 보여주었다고 볼 수 있다. 그래도 터치도 부드럽고 경합도 되며 활동량과 수비가담도 좋은 모습을 보였기에 전체적으로 좋은 경기력을 선보였다고 할 수 있다.
2R 웨스트햄 유나이티드 FC 원정에서도 마찬가지로 원톱으로 선발 출전해서 좋은 영향력을 보여주었으나 마찬가지로 결정력이 따르지 않아서 무득점에 그쳤다. 팀의 패배는 덤.
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6R 아스톤 빌라전에서 역시 끔찍한 결정력을 보여주며 결국 팀이 1:0으로 패한 원흉이 되고 말았다. 무드릭이 좋은 패스로 1:1찬스를 만들어줬지만 여지없이 날려먹으며 팀과 본인의 무득점 행진을 이어갔다. 게다가 이 경기에서 시즌 5번째 경고를 받으며 다음 경기 경고누적으로 결장까지 확정지었다. 스트라이커가 6경기 5골도 아닌 6경기 5경고를 기록해 많은 첼시팬들의 뒷목을 잡게 만들고 있다.[5] 이 때문에 스트라이커 보강에 너무 미적지근한 것이 아니었냐는 반응이 꽤 많았을 정도.[6][7]
하지만 EFL컵 3라운드 브라이튼과의 홈 경기에서는 선발 출전을 하면서 전 경기에서의 부진을 딛고 왕성한 활동량을 보여줬으며, 콜 파머의 기가 막힌 스루패스를 받아 침착하게 골로 마무리하면서 첼시 이적후 두 번째 골이자 이 경기의 결승골을 넣었다.[8] 비록 이후에도 추가골을 넣을 기회가 있었으나 오프사이드로 인해 추가골이 취소되었고 아르만도 브로야와 교체되기 직전까지 손목에 테이핑까지 해 가면서 절치부심한 모습을 보였다. 그리고 결국 이 스코어 그대로 경기가 종료되면서 EFL컵 16강 진출의 수훈갑이 되었다. 다만 경기 도중에 손목을 세게 접질러서 테이핑까지 하고 경기를 뛰어야 했을 정도로 통증에 시달렸고, 이에 따라 손목 부상의 가능성이 있는 상황인데 어찌되었든 이 경기가 향후 반등의 가능성일지는 앞으로 8R 이후 리그 경기가 중요해진 상황이다. 이후 인스타그램의 스토리에서 그의 손목 상태가 공개되었는데, 환하게 웃는 얼굴 뒤로 부상을 입은 손목에 깁스를 한 모습이였다.[9]
카드 트러블로 본인이 결장한 풀럼전에서 부상에서 복귀해 첫 선발 출전을 가진 아르만도 브로야가 잭슨보다 빨리 첫 골을 신고하면서 본인의 분발이 없으면 주전 자리를 뺏길 위기에 처해있었으나 8R 번리와의 원정 경기에서 하프타임에 부상 관리 차원에서 교체된 브로야 대신 투입되어서 45분 가량을 소화했고, 75분경에 콜 파머가 만들어준 슈팅 찬스에서 침착하게 골문을 가르며 4:1로 달아나는 쐐기골을 기록했고, 그 외에도 마르세유 턴을 성공시키거나 압박이나 중원싸움 가담도 왕성하게 하면서 자신감을 많이 찾은 모습을 보였다. 이후 A매치 기간에는 국가대표팀에 차출되지 않고, EFL컵 3라운드 당시의 부상으로 깁스를 했던 손목 부위의 수술을 받고 회복에 들어가게 되었다고 한다. 예상 복귀 날짜는 10월 말이다.
9R 아스날 전 교체 출전하였으나 좋은 모습을 보이지 못했다. 오히려 투입된 후 첼시 공격이 확 죽어버렸으며 라야와의 1대1 찬스에서 어정쩡한 드리블을 시도하다 라야에게 그대로 볼을 헌납하는 모습도 보였으며, 롱패스를 제대로 확인도 안하고 앞만 보고 뛰는 이도 저도 아닌 모습을 보여 주었다. 여전히 패널티 박스 안에서 빅 찬스를 잡을 때 발동되는 특유의 새가슴 상태는 여전히 있는 것으로 보이며 문전에서의 정확하고 과감해야할 판단력도 개선이 여전히 안되있다. 아직 수술에서 제대로 회복하지 못한 것인지 컨디션이 좋아 보이지 못했다. 사실 잭슨은 손에 붕대를 하고 있는 모습을 보아도 부상에서 회복되지도 않고 투입된 것으로 보이며 핏 자체는 리스 제임스 보다 덜 되어있을 정도로 출전하기 어려운 상태인 것은 맞다. 그래서 아스날전 포체티노의 몇 안되는 아쉬운 점으로 무드리크를 너무 빨리빼고 잭슨을 이른 시간에 투입한 것이 대표적이다.
10R 브렌트포드전 선발로 출전했으나 전반전 내내 공격찬스를 수없이 날려먹거나, 동료들에게 패스를 도통 하지 않는 눈이 썩을 경기력을 보여주었고, 전반전이 종료되었을때 그의 경기력을 보다 못한 홈 팬 한명이 "골을 좀 넣어라!"라고 하자, 해당 팬에게 손가락으로 조용히 하라는 제스처(shushing)를 보였다.# 후반전에도 답답한 경기력은 여전했지만 포체티노 감독은 어째선지 잭슨을 교체로 들여보내지 않고, 기어이 풀타임으로 돌리고야 말았으며, 결국 팀은 2:0으로 참패했다.
11R 토트넘과의 원정 경기에서 해트트릭을 기록하며 토트넘에게 이번 시즌 첫 패를 안겨줌과 동시에 토트넘을 1위에서 끌어내려버렸다. 비록 세트피스 상황에서 골대에 밀어넣으려고 시도를 한 것이 호이비에르의 호수비에 막히는 등 전반적으로 불운한 장면도 좀 나왔던 데다가, 실제로 3골을 넣은 골 찬스가 모두 동료들이 넘겨준 패스를 적절하게 주워먹은 것에 가깝지만 그럼에도 이걸 잘 주워먹은 덕분에 결승골을 기록하며 팀의 승리에 적잖은 지분을 차지했기에 POTM에 선정되었다. 어찌보면 이전까지 이런 식으로 다 떠먹여주는 찬스까지 주워먹지 못할 정도로 엉망진창이었던 결정력에 비교하면 장족의 발전이라 할 수 있다.[10] 그리고 세 번째 골 당시 아예 원정 팬들에게 Siuuuu 세레모니까지 선보이며 이 날의 해트트릭을 자축한 것은 덤.
어쨌든 3골을 때려박았으니 보였던 모습 대비 평점은 생각보다 꽤 준수했는데, 풀 타임을 뛰는 동안 옵타 평점 9.6점에 슛 6회에 유효슈팅이 5개였고, 빅 찬스 미스도 하나가 나오긴 했지만 이 빅 찬스 미스는 다름아닌 해트트릭을 기록한 이후 찬스가 하나 더 온 것을 관중석으로 날려먹은 게 기록된 것. 패스는 91% 성공으로 전 경기에서의 부진을 꽤나 만회한 데다가 드리블은 4번 시도 중 3번을 성공했으며 여기에 리커버리 1회와 상대 방해 동작 2회를 성공시키는 등 적어도 자기 몫은 해냈다고 볼 수 있다. 다만 여전히 지상에서의 볼 경합에서는 단 3회만 성공하는 아쉬운 면이 보였기 때문에 이 점은 꽤 많이 보완해야할 부분이다. 그래서인지 결과적으로 해트트릭을 하고도 욕을 먹고 있다(...) 어쨌거나 해트트릭은 해트트릭이니 선수 본인도 이 경기를 기점으로 자신감을 찾고 폼을 끌어올려야 할 것이다.[11]
12R 시티와의 홈 경기에서 전반전에는 다시 한 번 나사가 풀린 듯한 영 좋지 않은 모습을 보여줬으나, 67분에 미하일로 무드리크가 만들어준 찬스 상황에서 코너 갤러거가 찬 강력한 중거리슛이 에데르송 모라에스에게 가로막히고 나온 세컨볼을 침착하게 차 넣어서 3-3 동점을 만들며 시즌 7번째 골을 기록했다. 경기는 이후에도 팽팽한 난타전이 펼쳐지며 4-4 무승부.
13R 뉴캐슬 원정경기에서는 그간의 단점이 또 터져버렸다. 레슬리 우고추쿠가 정말 답도없는 경기력으로 팀의 위기에 끊임없이 원인제공을 한지라 묻혔지만, 잭슨도 만만찮게 워스트급 플레이를 보여주었다. 여전히 결정적인 찬스를 포착했음에도 특유의 볼을 질질끄는 버릇으로 득점을 해내지 못하면서 팀의 1:4 패배의 원흉이 되고 말았다.
이제 잭슨의 가장 큰 문제점은 연이은 결정적 찬스 실책으로 팬들에게 완전히 신뢰를 잃었다는 점인데, 좋든 싫든 아프리카 네이션스컵 차출로 나가기 때문에 나가기 전까지 평균점을 꾸준히 유지할 필요가 있는데 고점과 저점의 간극이 너무 심하게 드러나면서 이적시장 전까지는 주전으로 뛰는걸 봐야한다는 것 자체가 문제점이 되어버렸다. 선수들 사이에서도 신뢰를 잃은것인지 스털링이나 갤러거, 파머가 찬스를 잡았을때 잭슨이 스루패스를 받아먹기 매우 좋은 위치에 있었음에도 불구하고 완전 프리찬스가 아니면 패스를 망설이는 모습을 보여줄 때도 있을 정도. 다만 이적료도 이적료지만 주급도 헐값인 거의 노예 계약 수준(...)이라는 점이 맞물려서 서브 공격수 등으로는 더 긁어볼 여지가 있다는 이야기도 많은 편이다.
14R 브라이튼과의 홈 경기에서도 어김없이 롤러코스터와 같은 경기력을 보여줬다. 그런데 1:0으로 앞서고 있던 상황에서 맞이한 코너킥 상황에서 공중볼 경합에서 승리한 뒤에 이걸 리바이 콜윌에게 헤더로 건넸고, 이걸 콜윌이 헤더로 팀의 두 번째 골로 마무리하면서 얼떨결에 어시스트를 적립했다. 의외로 이 날 컷백과 연계, 압박 등은 꽤나 깔끔했지만 그 반대로 여전히 마무리 상황에서 망설이는 모습이 고쳐지지 않은 모습을 보인 것이 흠. 그럼에도 후반전에는 역습 상황에서 스털링의 패스를 침착하게 받아 볼을 몰고 올라간 뒤에 미하일로 무드리크에게 다시 넘겨주는 데에 성공하며 PK 획득에 간접적으로 기여한 뒤 72분에 측면 수비 강화를 위해 이안 마트센과 교체되며 경기를 마무리했다. 헌신적으로 뛴 보람이 있었던 것인지 다행히 팀은 3:2로 승리.
15R 맨유전에서도 단연 워스트급 활약을 선보였다. 결정적인 찬스를 또 박스안에서까지 드리블하다가 날려먹고, 코너킥 세트피스에서 찾아온 결정적인 헤더 찬스까지 날려먹고, 연계까지 전혀 안되는 플레이를 선보이며 팀의 패배에 일조했다.
16R 에버튼전에서는 1:0으로 뒤진 상황에서 브로야를 대신에 67분에 교체 투입 되었다. 하지만 투입되자마자 황당한 크로스를 선보이더니 조금 뒤에는 박스 안에서 스털링의 패스를 헛발질로 날려먹었다. 결국 첼시는 한 점을 더 실점한 뒤 패해 12위로 추락했다. 이러한 상황에서 선수 본인은 경기가 끝난 뒤 에버튼 선수 네이선 패터슨의 멱살이나 잡는 추태를 보이며 지켜보는 팬들을 분개하게 만들고 말았다. 첼시 팬들 마저 이 사건으로 출장 정지 징계를 받아 안봤으면 좋겠다는 반응을 보인다.
17R 셰필드 유나이티드 FC 전에서는 전반전에서만 3번의 오프사이드를 범하며 또 다시 축구지능이 거의 없다시피 하는 모습을 보여 팬들의 뒷목을 잡게 했다. 전반 42분경, 제법 날카로운 오른발 중거리 슈팅을 날려봤지만, 골대 구석을 아깝게 빗나가며 오랜만에 잡은 득점 찬스가 무산되었다. 후반전에서도 뇌빼고 상대 진영 깊숙히 들어가는 바람에 파머의 선제골을 무효로 만들 뻔 했지만, 잭슨이 상대 수비라인 보다 깊이 들어갔던 상황에서는 패스의 목표가 잭슨이 아니라 측면에 위치해있던 스털링을 향해 있었기 때문에 스털링의 어시스트를 받은 파머의 골이 그대로 인정되었다.
전반기를 거의 끝마치면서 여태껏 첼시가 영입했던 스트라이커들과 유사하게 평가가 아직 좋지 못하다. 아무리 주급이 싸고 싸게 데려왔다 한들 경기에서의 영향력이 매우 부족하여, 은쿤쿠 제로톱이 나을 수도 있겠다는 평가가 주를 이룬다. 시즌 초반 그나마 그가 일부 팬들에게서 올려치기 될 수 있었던 쫄깃한 드리블과 탈압박 마저도 이제는 좋지 않은 위치선정으로 무작정 뇌빼고 뛰어들어가다가 공을 빼앗기는 경우가 대다수라, 그냥 경기 내내 좋은 꼴을 보이질 못하는 수준. 오죽하면 팬들 사이에서는 첼시가 반등하기 위해서 가장 먼저 쳐내야 할 사람으로 포체티노 감독과 잭슨이 가장 많이 언급되고 있다. 그 와중에 골때리는 점은, 표면적인 스탯만 보면 19경기 8골로 첼시 팀내 최다 득점자이며, 그 악명 높은 하베르츠, 베르너의 데뷔 시즌 스탯보다는 뛰어나다. 애초에 비야레알에서 2년간 48경기 13골을 기록한 것만 봐도 그냥 잭슨은 본인이 하던 대로 하는 중이다..
잉글랜드 스탠다드와의 인터뷰에서 밝히기를 자신의 이번 시즌 활약은 괜찮았다고 생각하며, 놓친 찬스들이 많은 건 알고 있고, 프리미어 리그에 적응하기 위해 노력하고 있다고 말하며, 자신을 비판하는 팬들에게는 '그들은 축구를 모른다. 축구도 모르는 이들의 말은 듣지 않을 것이며, 오로지 감독의 말만 들을 것이다'라고 반응했다.# 해당 기사를 접한 첼시 팬 다수의 반응은 당연히 좋지 않으며, 본인이 팀에서 괜찮은 활약을 보이고 있다면 모를까, 본인의 폼이 팀에 악영향을 미치고 있고, 그로 인해 수많은 비판을 받고 있는 상황에서 이 같은 발언은 부적절하다는 반응을 보이고 있다. 잭슨은 모하메드 살라와 케빈 더 브라위너가 첼시에서 활약했을 당시를 언급하며 그들은 첼시에서 어려움을 겪었지만, 지금은 세계적인 선수가 되었다라는 발언도 했는데, 일부 팬들에게서 의미가 좀 와전되어 이를 첼시에서 욕먹어도 살라와 더 브라위너처럼 다른 팀에 가서 성공하겠다라는 의미로 받아들여져 더더욱 욕을 먹고 있다.[12] 다만 그러한 와중에도 빅클럽에서 뛰려면 저 정도의 깡은 필요하고, 골을 못 넣을 때마다 멘탈이 무너지고 버티지 못하는 것보다는 차라리 이게 낫다며 제발 경기력도 그런 멘탈값을 좀 하는 정도로 끌어올리라는 호의적인 반응도 없지는 않긴 하다. 사실 팀 전체가 워낙 개판인 와중에 EPL 데뷔 시즌을 치르는 유망주에게 애초에 너무 기대치
18R 울버햄튼 원더러스 FC전에는 처음으로 아르만도 브로야와 함께 선발출전하였다. 왼쪽 윙으로 출전하였으나 이번 경기 역시 스털링의 완벽한 크로스를 터치미스로 날려먹거나 돌파에 성공하더라도 참담한 볼컨트롤로 인해 기회순간에도 슈팅도 못때리고 공을 뺏기는 모습을 보여주는 등의 최악의 경기력을 보여주었다. 팀은 2-1 패배.
19R 크리스탈 팰리스 FC 전에서는 공격진에서 미하일로 무드릭, 크리스토퍼 은쿤쿠, 이안 마트센과 함께 호흡을 맞췄다. 전반전에는 동료들과의 연계 플레이가 좋았고 무드릭, 은쿤쿠에게 빅찬스메이킹을 시도하기도 하는 등 그동안 첼시에서 보여줬던 모습들 중 가장 좋은 활약을 펼쳤지만, 하지만 후반전에는 코너 갤러거가 완벽히 찔러준 오픈찬스에서 오른쪽으로 허무하게 날려버리는 모습이 나왔으며 그 이후에 더 어려운 상황에서 골을 넣었나 싶었으나 오프사이드로 취소되었다. 이쯤되면 첼시팬들은 잭슨이 찬스를 날리고 고개를 절레절레 하는걸 보면 복장이 터질지경. 연계 플레이로는 꽤나 준수한 모습을 보여줬지만 스트라이커로서 이러한 완벽한 찬스를 놓치는 장면이 한두번이 아니기에 잭슨의 평가는 좋아질래야 좋아질 수가 없다.
20R 루턴 타운과의 경기에서 윙으로 출장했지만 스로잉 파울까지 범하는 개그를 선사하며 팬들의 놀림거리가 되고 있다. 이 경기 이후로 네이션스컵에 차출되면서 이탈하게 되었는데 기량도 기량이지만 이 이탈 때문에 겨울 이적시장에 공격수를 추가로 보강할 수밖에 없게 되었다. 다만 전 라운드와 마찬가지로 비야레알 CF 시절에 가장 잘했던 사이드에서 돌아서 주로 뛰는 인사이드 포워드 형태의 롤을 부여받은 덕분인지 볼을 단 상태로 턴을 돌며 탈압박에 성공한 이후 콜 파머에게 적절한 패스로 골을 어시스트하기도 하는 등 여러모로 전체적인 경기 영향력과 볼 간수 능력이 꽤 많이 돌아오기는 했지만 문제는 첼시에게 가장 필요한 포지션은 원톱 역할까지 유려하게 수행할 수 있는 중앙 공격수라는 점. 결국 전반기 잭슨의 부진 때문에 첼시는 중앙 공격수를 다시 보강해야 하는 문제에 직면하고 말았다. 다만 차해 3월에서 당해 12월로 사무국의 조사가 바뀐 PSR[13] 규정으로 인해 다른 구단과 마찬가지로 첼시 또한 겨울에는 지갑을 닫는 것을 선택했는데, PSR 규정의 문제도 있었지만 겨울에는 원 소속 구단에서 다수의 공격수의 이적을 불허한 통에 여름에 노리는 쪽을 선택하게 되었다고 한다.
네이션스컵 복귀전이기도 했던 23R 울버햄튼 원더러스 FC전에서 교체 출전하며 복귀전을 치렀으나 이번 경기에서도 끔찍한 골 결정력을 보여주었다.
이후 FA컵 32강 아스톤 빌라 FC와의 빌라 파크 원정 재경기에서는 좌측 인사이드 포워드로 선발 출전해서 꽤나 준수한 폼을 보여줬는데, 1:0의 스코어로 앞선 상황에서 전반 이른 시간에 적절한 포지셔닝을 가져간 뒤 말로 귀스토의 크로스를 그대로 헤더로 연결해서 팀의 두 번째 골을 만들고 팀의 3:1 승리와 FA컵 16강 진출에 기여했다.
24R 크리스탈 팰리스 FC 전에서 다시 한 번 좌측 인사이드 포워드로 선발 출장해서 특유의 턴 동작과 함께 전방으로 패스를 연결하는 상황도 보여주는 등 그럭저럭 하는 모습을 보여줬으나 공격 포인트는 기록하지 못했다. 그래도 이 경기를 통해 다시 한 번 시야와 축구 지능이 나쁘지 않다는 것을 그래도 어필은 한 상태에서 79분에 라힘 스털링과 교체되면서 무사히 경기를 마감하나 했으나, 엔소 페르난데스의 쐐기골 당시 벤치에서 패딩을 입은 상태 그대로 경기장 반대편까지 달려가 세리머니에 동참하는 기행을 저지르면서 시간 지연 행위로 인해 경고를 받았다. 이 경고를 받은 결과 2023-24 24R 기준 경고 횟수만 9개로 브루누 기마랑이스, 주앙 팔리냐와 함께 공동 1위를 찍고 있는데, 문제는 골 수보다 받은 경고 수가 더 많으며 9개 중 7개가 심판 항의, 과도한 세리머니 등 불필요한 행위로 받은 경고라서 많은 첼시 팬들의 뒷목을 잡게 하고 있다.(...) 당장 시즌 초반에 그 포체티노 감독조차도 잭슨을 향해 불필요한 경고를 너무 많이 받는다는 점을 직접 지적한 적도 있었던 만큼 이는 반드시 고쳐야 할 부분이다.
이후 25R 맨체스터 시티 FC 원정에서는 잇따른 찬스를 날리는 아쉬운 모습을 보여주다가 42분에 콜 파머가 찌른 침투 패스를 받아서 공을 몰고 가다가 반대 측면의 라힘 스털링에게 상대 수비 두 명을 뚫는 패스를 정확하게 연결하며 라힘 스털링의 선제골을 어시스트하는 데에 성공했다. 시즌 리그 세 번째 어시스트이며, 경기는 후반전에 너무 이르게 잠그는 선택이 아쉬운 결과로 이어지며 로드리에게 동점골을 내주고 1-1로 무승부를 기록하며 전반기에 이어 다시 한 번 승점 1점으로 만족해야했다.
카라바오컵 결승 리버풀전에서는 중앙 공격수로 다시 출전해서 좋은 크로스로 스털링의 골을 어시스트하기도 했지만 간발의 차로 오프사이드가 선언되었다. 이후로도 버질 반 다이크에게 삭제당하면서, 좌측 인사이드 포워드로 출전할 때와 중앙 공격수로 출전할 때의 장단점이 명확하게 드러난 경기가 되었다. 실제로도 2023-24 시즌에는 롱볼을 주축으로 한 플랜에서는 맨체스터 시티 FC와의 리그 원정경기 당시처럼 좌측 인사이드 포워드로 출전할 때에는 반대쪽 측면에서 아이솔레이션을 걸어줌에 따라 상대 수비의 압박을 덜 받는 공간이 많아지면서 잭슨이 공을 달고 올라갈 수 있는 범위가 넓어지며 그럴 대로 영향력이 꽤 많이 나오다 보니 스털링의 골을 어시스트하는 등 기회 창출을 하는 모습을 여러 차례 보여주고 있지만, 반대로 중앙에서 플레이할 때에는 포스트 플레이 툴의 부재로 인해 이 경기처럼 침투를 할 수 있는 공간이 막힐 경우에는 아예 아무 것도 하지 못하는 모습을 자주 보여주고 있다.
FA컵 16강 리즈 유나이티드 FC와의 홈 경기에서도 중앙 공격수로 다시 출전했지만, 이 경기는 미하일로 무드리크가 잭슨의 바로 아래 위치에 딥라잉 포워드로 배치되며 사실상 투톱의 한 자리의 역할을 수행했다. 그리고 이른 시간부터 0:1로 끌려가던 상황에서 모이세스 카이세도의 절묘한 스루패스를 좋은 공간침투로 받아내고 각이 잘 나오지 않는 상황에서도 그대로 슛으로 연결하며 빠르게 동점골을 기록했다. 경기는 난타전 끝에 3:2로 승리.
27R 브렌트포드 원정 경기에서 전반 35분 말로 귀스토의 좋은 크로스를 헤더로 마무리지으며 선제골을 기록했다. 경기는 2:2 무승부.
28R 뉴캐슬과의 홈 경기에서 경기 시작 6분만에 뉴캐슬의 수비를 탈탈 털어버린 콜 파머의 슈팅을 힐킥으로 방향만 살짝 바꾸어 선제골을 넣으며 3경기 연속 골을 기록했고, 이후 3번째 골 당시에도 뉴캐슬의 수비를 턴으로 한 번 뚫은 이후 상대 하프 스페이스까지 공을 몰고가서 코너 갤러거에게 연결하며 미하일로 무드리크의 추가골에 간접적으로 기여하는 등 전반기에 비하면 꽤 나아진 모습을 보여줬다. 이 경기에서 상당히 고무적인 부분은, 여태까지 잭슨이 경기를 보는 팬들의 뒷목을 잡게끔 하는 가장 큰 요소들인 박스안에서 지나치게 템포를 늦추다가 상대 수비에 막히는 점, 그리고 더 찬스가 확실한 팀원들에게 패스를 하지 않는 탐욕성 플레이가 개선된 모습을 보여주었다는 것이다.[14]
최근 4경기 연속 공격포인트를 기록하며 폼이 제법 올라온듯한 모습을 보여주고 있다.
33R 에버튼 전에서는 전반 13분 콜 파머의 선제골을 어시스트했고, 전반 44분에는 본인이 직접 득점하여 팀의 4번째 득점을 기록했다. 하지만 후반 64분, PK를 누가 찰지를 두고, 파머와 마두에케와 다툼이 있었는데 결국 파머가 차게 되었고, 그대로 팀의 5번째 골이 되었다. 하지만 기분이 상했는지 득점을 올린 파머에게 아무 리액션도 하지 않았다. 이에 득점을 기록했음에도 팀의 분위기가 좋은 상황에서 괜히 소인배처럼 쓸데없는 행동으로 팀의 분위기를 해친다며 비판만 잔뜩 듣게 되었다. 사실 이는 PK 키커를 명확하게 지정하지 않은 포체티노 감독의 책임이 크다고 할 수 있다.
한편, 경기력과는 별개로 계속 인성이나 멘탈적인 부분에서 결함을 드러내며 팬들에게는 좋지 않은 시선만 잔뜩 받고 있다. 그나마 경기 종료 후에 바로 선수들끼리 화해를 했고, 콜 파머 본인도 이 문제는 해결되었으며, 경기 종료 후에 이 일로 잭슨은 물론이고 마두에케와 함께도 농담따먹기를 할 정도로 잘 마무리했다고 단호하게 밝히며 사태를 일축시켰다는 점이 다행스러운 부분이다.[17] 어쨌거나 첫 시즌에 리그 10골을 성공시켰고, 카드 관리 문제도 어느 정도 해결이 된 데다가 경기력만큼은 가면 갈수록 나아지는 모습을 보이는 만큼 이 시점에서는 멘탈적인 측면에서 많은 성장을 거둬야하는 과제도 함께 떠안게 되었다.
2023-24 시즌: 31경기 13골 5도움 [기준]
| 대회 | 경기 | 선발 | 교체 | 득점 | 도움 |
| 프리미어 리그 | 28 | 24 | 4 | 10 | 4 |
| FA컵 | 3 | 3 | 0 | 2 | 1 |
| EFL컵 | 5 | 4 | 1 | 1 | 0 |
| 합계 | 30 | 25 | 5 | 13 | 5 |
[1] 이런 모습은 지난 시즌에 볼 수 없었던 팀의 모습이기 때문에 마우리시오 포체티노와 함께 팀의 분위기가 정말로 변했고 새로운 에너지 레벨을 느낄 수 있는 장면이기도 했다.[2] 드록바를 상징하는 11번은 마두에케가 달았다.[3] 이에 첼시 팬들은 많은 평행이론 드립을 내뱉었는데, 에덴 아자르, 디디에 드록바가 모두 8월 25일에 PL 첫 골을 신고했단 점. 드록바의 PL 첫 골이 3R에 승격팀 상대였다는 점. 해당 시즌 첼시가 PL 우승을 했단 점을 들어 많은 평행이론 드립을 내고 있다.[4] 실제로 4R의 토트넘을 보면 히샬리송이 아무리 전방압박에서 뛰어다녀주고 열심히 뛰려고 한들 골이 없자 손흥민으로 교체를 했고, 손흥민이 동점골 포함 해트트릭을 득점해내면서 스트라이커는 골로 보여줘야 한다는 것을 증명해줬다. 다른 선수들이 득점해줄 수는 있어도 스트라이커가 득점을 못하면 아무 소용없다는 것을 보여주고 있는 셈.[5] 참고로 이 경기 전에 마우리시오 포체티노 감독이 컨퍼런스를 통해 직접 불필요한 경고를 받지 말라고 불쾌한 입장을 보였을 정도였는데도 경고가 또 나온 것이다.[6] 다만 파브리지오 로마노 등의 복수 기자들 사이에서 겨울에 아이반 토니를 노린다고 언급이 되었을 정도로 내부적으로 스트라이커 탑 타겟을 토니로 이미 결정한 상태였다. 엄밀히 말하면 토니의 도박 관련 징계 때문에 겨울에 영입을 시도할 수밖에 없는 상황이었다는 것이 문제. 빅터 오시멘의 경우 이 때까지만 해도 나폴리가 판매를 하지 않겠다는 스탠스가 너무나도 강경했던 데다가 €180M의 바이아웃을 삽입한 재계약을 구두 합의까지 했을 정도로 재계약이 기정사실이었는데도 구단의 인종차별 관련 사건이 터지는 변수가 일어난 것이라 사고에 가깝고, 무아니의 경우 선수 본인부터가 PSG만을 원하면서 다른 팀들의 이적 오퍼를 싹 다 거절하고 PSG를 선택한 것. 쉽게 말하면 스트라이커를 오버페이해서 영입하고 싶어도 다른 포지션의 보강에서 이미 큰 지출이 발생한 데다가 이쪽도 만만찮게 더 급했기 때문에 이적 예산을 스트라이커에 몰아주기가 어려웠던 상황이었으며, 이 때문에 다른 포지션에 쓸 수 있는 예산에 제한이 걸리면서 스트라이커에 오버페이를 하고 싶어도 그럴 수가 없었던 쪽에 가깝다.[7] 다만 그럼에도 비판이 나올 수밖에 없었던 것은 당장 라리가 우승을 하지 못하면 거의 실패한 시즌 취급을 받는 데다가 3~4위권만 가도 망한 시즌 소리를 듣기 십상인 레알 마드리드 CF조차도 호셀루를 제외하고는 스트라이커 영입이 전무했고, 결국 9번을 공석으로 두고 시즌을 시작해서 어렵게 가고 있는 플로렌티노 페레스가 그 비판을 온전히 다 뒤집어쓰고 있을 정도기 때문이다. 심지어 이쪽도 이적시장을 시작하자마자 톱 타겟으로 낙점한 포지션에 큰 지출이 발생해서 다른 포지션의 영입에 차질을 빚었다는 사정이 있다는 공통점이 있었는데도 그런 비판이 나오는 것이 유사하며, 이 비판이 방점을 찍은 것은 데르비 마드릴레뇨로 치러진 6R 경기에서 스트라이커 차이로 참패를 한 것이 한몫을 했다. 물론 이쪽은 킬리안 음바페 영입까지도 바라본답시고 너무 사렸다는 이야기도 나오고 있지만.[8] 참고로 이 골은 한국 시각 기준 9월 28일에 기록된 첼시의 9월 첫 득점이다(...)[9] 이 때문에 첼시 팬들은 이렇게 첫 시즌에는 못하는 것까지 디디에 드록바를 닮아가냐며 탄식을 하기도 했다.[10] 어느 정도였냐면, 잭슨이 골을 넣기 전까지는 팀 동료들조차 잭슨의 결정력을 믿지못해 자신이 직접 슈팅하는 모습을 보였다.(...)[11] 여담으로 2021-22 시즌 당시 구단 내 최다 골을 기록한 선수는 14골을 기록한 하베르츠였다(...) 리그 27경기가 남은 시점에서 5골이나 기록했다는 것은 그래도 어쨌거나 남은 경기에서 몰아넣을 여지를 더 남겼다고도 볼 수 있다.[12] 특히 이들은 첼시에서 인정받지 못하다가 팀을 떠나고 나서 기량이 만개한 후, EPL 타 팀에 복귀해서 클럽과 EPL을 통틀어 리빙 레전드가 된 경우이다. 그 과정에서 끊임없이 첼시를 물먹였으니, 그 주제 무리뉴의 첼시 감독 시절 가장 큰 비판점 중 하나이자 첼시의 유망주 정책의 실패를 상징하는, 그야말로 팬들의 역린을 건드리는 이름들인데 그걸 예시라고 들어버린 것.[13] 프리미어 리그의 재정과 수익 안정성에 대한 규정을 말하며, 2023-24 시즌 전반기 막판에 에버튼 FC와 노팅엄 포레스트 FC가 적발된 것이 이 규정에 해당된다.[14] 그래서인지 의외로 첼시 FC 구단을 주로 전담하는 영국 현지 해설진들도 잭슨에 대한 평가 자체는 의외로 괜찮게 하고 있으며, 스카이스포츠 등의 해외 언론사에서는 디디에 드록바의 1년차 성적과 비교해보는 인포그래피를 제작해서 업로드하기도 했다.[15] 당초 PK와 경고로 판정이 되었으나, VAR 판독 결과 박스 밖에서의 파울로 확인되며 1:1 상황에서의 골텐딩 파울로 인해 프리킥과 퇴장으로 번복되었다. 하지만 이 프리킥은 라힘 스털링이 허무하게 공중으로 날리고 말았고, 결국 스털링은 얼마 지나지 않아 노니 마두에케와 교체되고 말았다.[16] 이후 포체티노 감독은 인터뷰에서 해당 다툼에 대해서는 자신의 책임이 맞다고 순순히 인정하며 PK 키커를 파머로 명확히 지정하고, 추후 또 이런 일이 발생하면 가만 두지 않겠다며 마찰을 일으킨 선수들에게 사실상 엄포를 놓았다.[17] 그러면서 파머는 이 일에 대해 선수들이 서로 책임을 회피하지 않는 모습을 보여준 것이라고 생각했고, 모두 승부욕에서 그런 모습이 나온 것이었을 거라고 BBC와의 인터뷰를 통해 이들을 두둔하기도 했다.[기준] 4월 16일