최근 수정 시각 : 2023-07-30 08:55:10

포르피린

파일:external/goldbook.iupac.org/P04765.png

Porphyrin

4개의 pyrrole 고리가 연결된, 생체에서 많이 발견되는 대표적인 4자리 킬레이트이다. 링크. 위의 구조는 porphin이라 부르며 이 유도체들을 porphyrins로 부른다. 생체 내에서는 (heme)[1]이 대표적인 포르피린으로, 가운데 원자가 끼어들어가 있으며, 이 철을 이용해 산소를 운반한다.

이중 결합이 일부 환원된 경우로 chlorin, bacteriochlorin 등이 있다. 엽록소에 들어있는 것은 chlorin 고리. 동명의 할로젠 원소과 혼동하지 말자.

파일:P450.png

노란색으로 표시된 중앙에 있는 동그란 분자가 포르피린 고리다.

P450 단백질에 있다.

포르피린 유사체로는 코롤(Corrole)이 있다.

빛에 노출되면 색이 빨갛거나 와인색으로 변하는 색소이다. 포피린계 색소로는 클로로필, 헤모글로빈, 미오글로빈이 있다.

포르피린증이라는 질병과 관련이 있는데, 생성된 포르피린이 과잉 생산되거나 헴을 만들지 못해 몸 안에서 쓰이지 못하면 피하에 쌓여 햇빛과 반응해 피부염이나 수포 등을 일으킨다.

갓 재배한 버섯류에 많이 들어 있다고 한다. 목이버섯 등을 생으로 먹으면 사람에 따라 피부염이나 가려움증을 유발한다. 말리거나 가열하면 사라진다고 하니 생으로 먹지 말자.
플라그의 대사로 발생하는데 치과에서 이를 형광 유도하여 양치질이 제대로 되었는지 확인할 수 있다. Porphyrin involvement in redshift fluorescence in dentin decay

설치류, 특히 시궁쥐의 경우 포르피린이 소량 눈물샘과 콧구멍에서 분비되는데 정상이다. 스트레스가 심해지고 알러지나 감염 등에 걸리면 매우 많이 분비되기 때문에 시궁쥐를 키울 땐 포르피린 분비량을 잘 확인하는 것이 좋다.

개의 눈물 자국의 원인이기도 한다. 개는 사람과는 달리 보통 소변 또는 대변으로 포르피린을 배출하는데, 간 또는 노폐물 배출의 기능이 떨어진다면 눈이나, 입, 발바닥으로도 배출되고, 햇빛에 노출되면 착색되기 때문이다. 기사

누에나방 배설물에 포르피린이 있다.


[1] 헤모글로빈에서 산소와 결합하는 실질적인 역할을 하는 부위로 총 네 개 들어있다.