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Fluorene[1]
1. 개요
플루오렌은 C6H4CH2C6H4의 시성식을 가지는 방향족 탄화수소다.2. 명칭의 유래
플루오렌이란 이름은 플루오렌이 보라색 형광성을 띠는 것에서 유래했다. 플루오린과 어원은 같지만[2] 플루오린과는 전혀 관련성이 없다.3. 채취
플루오렌은 콜타르에서 채취하며, 다이페닐메테인의 탈수소화 반응[3]을 통해 합성할 수도 있다. 또한 아연으로 플루오레논을 환원시켜 제조할 수도 있다.4. 이용
플루오렌은 많은 화합물들의 전구체이다. 예를 들면, 플루오렌-9-카복시산은 약의 전구체가 되며, 플루오렌을 산화시키면 질산화하면 상업적으로 유용한 유도체를 만드는 플루오레논이 생긴다.5. 성질
플루오렌은 탄화수소임에도 불구하고 약산성을 띤다. 그 이유는 음이온이 사이클로펜타다이엔과 같이 오각 고리가 휘켈 규칙을 만족하기 때문이다. 그러나 인접한 벤젠 고리가 이미 방향족성을 띄어 pKa는 사이클로펜타다이엔의 16에 비해 낮은 25정도이다. 플루오렌은 흰 결정 형태로 나타나며, 탄화수소이기에 소수성[4]이자 지용성[5]을 띤다.[1] 플루오린과는 한 글자 차이기에 헷갈리지 않도록 주의해야 한다.[2] 정확히는 형광과 플루오린의 어원이 형석으로 같다.[3] 脫水素化 反應, dehydrogenation[4] 물에 잘 용해되지 않는 성질[5] 유기용매에 잘 용해되는 성질