| 방향족 탄화수소 | |||||
| 벤젠 및 유도체 | 벤젠, 톨루엔, 스타이렌 | ||||
| C2-벤젠 | 자일렌, 에틸벤젠 | ||||
| C3-벤젠 | 메시틸렌, 에틸톨루엔, 큐멘 | ||||
| C4-벤젠 | 테트라메틸벤젠, 뷰틸벤젠 | ||||
| C5-벤젠 | 펜타메틸벤젠, 펜틸벤젠 | ||||
| C6-벤젠 | 헥사메틸벤젠, 헥실벤젠 | ||||
| 여러고리 방향족 탄화수소 | 2-ring: 나프탈렌, 아줄렌 / 3-ring: 안트라센, 페난트렌, 플루오렌[1] 4-ring: 테트라센, 피렌 / 5-ring: 벤조피렌, 펜타센 n-ring: 폴리아센, 헬리센 | ||||
| [1] 다른 3-ring 방향족 탄화수소와 분자식이 다른데, 이는 플루오렌의 중간 부분의 고리가 벤젠고리가 아니기 때문이다. | |||||
Naphthalene
방향족 탄화수소의 하나로, 벤젠 고리가 연이어 2개 붙어 있는 형태다. 화학식은 C10H8. 여기에 수소를 더해서 공명결합을 없애 놓은 것을 데칼린이라고 하는데, 퍼플루오로데칼린의 뼈대이다. 학교에서는 승화를 설명할 때 꼭 예로 드는 물질이다. 물에는 용해되지 않으나, 에탄올 및 아세톤에는 쉽게 용해된다.
이성질체로는 아줄렌, 풀발렌이 있다.
자극적인 냄새가 나고 강한 휘발성, 인화성이 있는 흰색의 고체로, 곱게 갈아서 불을 붙이면 폭발하기도 한다.
나프탈렌이라는 이름은, 영국의 화학자 존 키드가 넓은 의미의 석유류를 지칭하는 나프타(고대 그리스어 : νάφθα)에서 본따 작명하였다.
다른 방향족 탄화수소와 같은 무극성 물질이므로, 물에 녹거나 반응하기 어렵다. 거기에다 승화성 물질이므로, 물을 흡착하지도 못한다.
나프탈렌이 널리 쓰이는 곳은 탈취제와 살충제, 좀약. 소변기의 오줌 냄새를 중화시켜 주고 옷(특히 모피)이나 쌀 등을[1] 쌀벌레로부터 지켜주는 역할을 한다.
순수한 나프탈렌은 드라이클리닝에 사용되지 않으며, 종이를 변색시키지 않는다.
나프탈렌을 옷장에 넣을 때는 카메라와 같은 기기를 피하는 게 좋다. 나프탈렌 때문에 카메라의 부품이 손상될 수 있다.
학교 실험용으로도 자주 쓰이는 물질로, 나프탈렌을 중탕 가열하는 실험이 그 중 하나. 일반적인 상황에서는 승화하여 액체를 거치지 않고 바로 증발해 버리나, 중탕 가열하면 액체 상태의 나프탈렌을 볼 수 있다.
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| [1] 암의 종류에 따라 1군/2A군으로 나뉜다. [2] GMO, 항생제 등 고기 잔류 물질이 문제가 아니다. IARC에서는 확실히 밝히지는 않았지만 고기의 성분 자체가 조리되면서 발암 물질을 필연적으로 함유하기 때문이라고 논평하였다. 청정우 같은 프리미엄육을 사 먹어도 발암성이 있다는 뜻이다. 이에 전세계의 육류업자들이 고기를 발암물질로 만들 셈이냐며 정식으로 항의하기도 하는 등 논란이 있었다. [3] 단, 올바른 조리 과정을 거치면 먹어도 문제는 없다. 문서 참조. [4] 카프로락탐. 2019년 1월 18일 IARC 서문 개정에 따라 불필요하다고 판단되어 삭제되었다.# | }}}}}}}}} | |
장기간 노출되면 백내장을 일으키기도 하며, 미국 국립 암 연구소 지정 발암 추정 물질로 규정되어 있다. 벤젠이나 톨루엔 정도로 심각한 유독성이 확실히 드러난 물질까지는 아니기 때문에 미국 등지에선 나프탈렌의 사용량이 아직도 엄청나다.
요즘에는 나프탈렌의 위험성 때문에 파라-다이클로로벤젠 역시 사용된다.
생김새가 박하사탕과 매우 유사하기 때문에 실수로 먹지 못하도록 어린이 또는 치매 노인의 손에 가지 않는 곳에 보관해야 한다.
[1] 발암 의심 물질이니 식품에는 사용하지 않는 것이 좋다.