| <colbgcolor=#F60><colcolor=#fff> tert-부틸리튬 | |||
| IUPAC | tert-Butyllithium | ||
| CAS | 594-19-4 | ||
| 화학식 | LiC4H9 | ||
| 분자량 | 64.055 g·mol−1 | ||
| 끓는점 | 36~40 °C(309~313K K) | ||
| 밀도 | 660 mg cm−3 | ||
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1. 개요
tert-Butyllithiumtert-부틸리튬 또는 터셔리부틸리튬은 유기 리튬화합물의 일종이다.
여기서 tert는 tertiary의 약자로 '제3의', '셋째의'를 의미한다.
2. 초염기
초염기 중 하나이며, 지금까지 발견된 액체 상태의 혼합물 중 가장 높은 염기를 가진 물질이며, 보관 및 관리가 가능한 지구상에서 가장 강력한 초염기 물질이다.[1]거의 모든 유기물을 분해시켜 버릴 정도로 부식성이 강하며 인화성 역시 상당히 강해 공기와 반응하면 불이 붙기 때문에 다룰 때 절대로 공기와 접촉시켜선 안 된다. 때문에 tert-부틸리튬이 담긴 용기는 주사약물 용기처럼 밀폐되어 아르곤 및 질소가 충전된 상태로 포장되어 있으며 내용물을 꺼낼 때도 주사기로 꺼내야 한다.[2] 심지어 정량이 저 병의 반의 반도 되지 않을 정도이다.
물과 반응하여 수산화 리튬과 아이소뷰테인을 생성하기에 수용액을 만들 수 없어 pH는 정의되지 않는다. 시판되는 용액은 펜테인에 녹인 것.
3. 위험성
상술한 발화문제와 엄청난 부식성 때문에 조금이라도 실수하다간 발화 및 유출사고로 이어저 화상을 입을 수 있다. 주사기에 넣고 뿜으면 화염방사기를 방불케 할 정도로 위험하다. 실제로 UCLA의 랩에서 합성 작업 도중 발화 및 유출사고로 인해 손과 상반신에 화염 및 화학 화상(chemical burn)을 입고 희생당한 연구원이 있다.# 참고로 이 사례는 tert-부틸리튬으로 인해 발생한 것으로 알려진 유일한 사고이다.염기(화학) 문서에서 볼 수 있듯 산성보다도 더 위험한 것이 염기성 물질인데 피부에 접촉 시 괴사한 조직이 보호막을 만들어 주는 산성과 달리[3] 염기성은 그런 거 없고 단백질을 녹이는 성질로 인해 피부에 스며들어 피하조직과 뼛속까지 침투하여 조직을 녹여버린다. 심지어 tert-부틸리튬은 반응 속도 역시 매우 빠르기에 피부조직에 빠르게 침투하게 된다. 게다가 상술한 유출사고의 목격자에 따르면 용액과 다량 접촉된 손은 엄청난 부식력 때문에 피부와 하피층이 분리되었다는 표현이 있다. 액체가 피부로 스며들어 피부 조직들을 녹여나가며 분리시킨 것이다. 이로 인해 화학물 중 가장 위험한 물질이라고 할 수 있다.
이러한 위험성 때문에 NFPA 704[4]에서 청색(건강 관련), 적색(인화성), 황색(반응성) 모두 최고단계인 4, 4, 4를 기록하고 있다.
4. 영상
tert-부틸리튬을 다루며 각종 실험(닭고기, 발화 등)을 하는 영상.(12:06 부터)
tert-부틸리튬의 개봉부터 초강산인 플루오로안티몬산과 반응시키는 영상.(20:14 부터)[5]
5. 기타
Tokyo Chemical Industry, Sigma-Aldrich에서 제품을 생산 중이며 이 두 업체의 비중이 가장 크다. 대한민국에서는 아직 생산업체가 없다. 참고로 한국에서는 Sigma-Aldrich제품을 판매 중이다.#[6]6. 관련 문서
[1] 보관 및 관리가 불가능한 물질들을 포함하면 일산화 리튬 음이온과 다이에티닐벤젠 이음이온이라는 물질들이 존재하기는 한다. 이들 물질의 보관 및 관리가 불가능한 원인으로는 상온에서는 기체로만 존재 가능할 뿐만 아니라 반응성이 지나치게 강하여 모든 용매를 부식시켜버리기 때문이라는 점이 존재한다.[2] 이때 부피로 인해 용기 내부에 아르곤을 주입시켜 채우면서 꺼내야 안전하다. 만약 아르곤을 주입하지 않고 꺼내면 꺼낼 때 내부의 기압이 줄어들며 주사구멍으로 생긴 구멍으로 공기가 유입되어 병이 폭발할 위험이 있다.[3] 사실 플루오로안티몬산 등의 초강산 물질들은 피부 접촉 시 피부가 검게 바싹 타올라 괴사하기 때문에 오히려 그만큼 피하조직 내부에 스며들 우려는 상대적으로 적다.[4] 미국 화재예방협회에서 발표한 위험성 표기 규격의 일종으로 흔히 드럼통이나 탱크로리에서 볼 수 있는, 청, 적, 황, 백 4구역으로 나뉘어 있는 45도 기울어진 정사각형 표시가 바로 이것이다. 일명 "Fire Diamond"라고도 불린다.[5] 반응 시 아이소뷰테인(C4H10)과 플루오로안티몬산 리튬(LiSbF6)이 생성될 것으로 보인다.[6] Tokyo Chemical Industry제품이 Sigma-Aldrich제품보다 거의 절반 가까이 저렴하였으나 2019년 일본 상품 불매운동 이후 수입이 중단되어 한국에서는 더 이상 찾아볼 수 없다. 여담으로 플루오로안티몬산은 가끔씩 국내생산이 이루어진다.