1999 시즌은 수원 팬들에게는 역사상 최고, 최강의 전력을 구축했던 시즌으로 회고되며, 팬들은 수원의 황금기 중 하나를 꼽으라면 1999 시즌을 꼽는데 주저하지 않는다. 샤샤, 데니스, 비탈리 등 전설의 외국인 선수 라인업에다가, 그를 뒷받침하듯 미드필드 진영은 이진행, 고종수, 김진우, 서정원, 장지현 등 1군에서 2군까지 매우 탄탄했다. 당시 4-4-2 포메이션을 쓰면서 양쪽 풀백에 신홍기, 이기형을 기용하였는데, 이들 또한 매우 공격적인 풀백이었다는 점에서, 당시 수원의 공격력이 얼마나 대단했는가를 알 수 있다.아무리 상대 팀에서 선취골을 넣더라도, 금방 동점을 넣고 역전할 수 있다는 생각을 팬 뿐만 아니라 선수들도 가졌던 것이 당시의 수원이었다.
이러한 탄탄한 전력을 바탕으로, 슈퍼컵을 시작으로, 대한화재컵, 아디다스컵, 그리고 마지막으로 정규리그를 우승하여 프로축구연맹 주관 대회를 전부 우승한 전관왕을 차지하게 된다. 대한축구협회 주관의 FA컵은 우승하지 못했다.
1999 시즌부터 신설된 슈퍼컵에 지난 시즌 FA컵 우승팀 안양과 맞서게 되었는데, 공교롭게도 전 소속팀으로부터 이적해 온 서정원이 선발로 나서게 된 것이다. 당시 서정원은 스트라스부르에서 국내로 복귀할때 전 소속팀 안양이 아닌 수원으로 이적했으며, 당시 연봉 2억원으로, 국내 축구 리그에서 최대 연봉자였으며, 수원이 거는 기대는 매우 컸다.
슈퍼컵 결과는 매우 환상적이었는데, 무려 5-1이라는 스코어로, 샤샤의 해트트릭, 비탈리의 추가골 등이 터지며 안양을 압도했다. 무엇보다도 압권인 것은 서정원이었는데, 후반 19분에 교체 투입되어 10분 후 페널티킥을 얻어내는가 하면, 후반 종료 3분 전에 대각선 패스로 샤샤의 골을 도와 주는 장면을 연출하며 수원 팬들에게 레전드의 시작을 알렸다.
이 슈퍼컵을 우승함으로써 수원은 2천만원의 상금뿐만 아니라 정규리그에서도 엄청난 활약을 펼칠 것임을 팬들에게 기대하게끔 했다.
대한화재컵은 5개팀이 1조씩 A, B조로 나누어 풀 리그를 치룬 후 (홈앤드 어웨이), 4강 플레이오프를 통해 우승팀을 가리는 방식이었다. 이 대회에서 수원은 부산을 결승에서 만나 1차전 홈경기에서 1-0으로 승리를 거두고, 2차전 원정 경기에서 1-1로 무승부를 거두며 우승을 차지하였다.
이날 시합은 전반 17분 부천의 윤정춘에게 선취골을 내줬으나, 전반 28분 이진행의 크로스를 받은 이기형의 헤딩골로 동점을 이루고, 후반 19분 또다시 샤샤의 헤딩 골로 역전승을 올렸다. 특히 샤샤는 이날 득점을 올린 후 유니폼을 벗어 코소보 공습 중단을 요구하는 문구가 적힌 티셔츠를 보이기도 했다.(다만 샤샤의 가족은 이날 이미 헝가리로 피신한 상태였고, 이후 가족 3명이 한국으로 오게 되었다.) 이진행은 이날 시합으로 통산 3,000 어시스트를 달성하는 대기록을 올렸다.
수원종합운동장에서 열린 이시합에서 박건하, 데니스, 서정원이 득점하는 막강한 화력 폭발을 통해 대승을 거두었다. 특히 박건하의 골은 데니스가 어시스트하고, 데니스의 골은 박건하가 어시스트하는 등 2명의 케미가 폭발한 경기였다. 이 날 시합으로 대한화재컵 4강 진출을 확정지었다.
전반 21분 신태용이 PK를 성공시키며 선취 득점에 성공해서 앞서갔으나, 전반 34분 서정원이 동점골을 넣어 따라갔다. 후반 시작하자마자 3분만에 황연석이 역전골을 성공시켰고, 이 흐름이 계속 이어졌으나, 후반 47분 천안 일화의 외국인 수비수 미첼이 박건하의 크로스를 받은 데니스의 발을 걸어 PK를 내줬고, 신홍기가 키커로 나서 득점을 성공했다. 이후 승부는 연장전을 넘어 승부차기까지 넘어갔고, 그 결과 4-2로 수원이 승리하며 결승에 진출했다.