1. 정치 입문 전
1968년 제주도 남제주군 남원면(현 제주특별자치도 서귀포시 남원읍) 신흥리에서 아버지 오양수(吳陽洙)와 어머니 광산 김씨 김일출(金日出) 사이에서 3형제 중 장남으로 태어났다. 고조부 오승빈(吳昇彬, 1860. 6. 22 ~ ?. 9. 13)은 전라도 산하 제주도 정의현의 향반으로, 정의현 유향소(留鄕所)의 별감(別監)을 지냈다.흥산국민학교와 남원중학교, 서귀포고등학교, 제주대학교 경영학과, 한국방송통신대학교 경제학과를 졸업하고, 2003년 제주대학교 경영대학원에서 마케팅 전공으로 경영학 석사 학위를 취득하였다. 제주대학교 재학 중이던 1990년 1월 15일 해군에 방위병으로 입대하여 제주방어사령부에서 소총병으로 복무하였으며, 1991년 6월 25일 상병으로 소집해제되어 병역을 마쳤다. 복학 후에는 총학생회장을 지낸 운동권 출신이기도 하다.
2. 정치 활동
2002년 제3회 전국동시지방선거에서 새천년민주당 후보로 제주도의회 제1선거구에 출마하면서 정계에 입문했다. 첫 선거에서는 한나라당 고석현 후보에 밀려 낙선했으나, 2006년 제4회 전국동시지방선거에서는 열린우리당 후보로 제주도의회 제2선거구에 출마하여 36.66%의 득표율로 당선됐고, 2010년 제5회 전국동시지방선거에서는 민주당 후보로 출마하여 압도적인 득표율(59.43%)로 당선되면서 재선 도의원이 됐으며, 제주특별자치도의회 민주당 원내대표를 역임하기도 했다. 2012년 제19대 국회의원 선거를 앞두고 도의원직을 사임하고 민주통합당 제주시 을 선거구 예비후보로 등록했으나, 당내 경선에서 당시 현역 의원이었던 김우남에게 패하여 당 공천에서 탈락했다.2016년 제20대 국회의원 선거를 앞두고 현역 의원인 김우남과 다시 맞붙은 결과 더불어민주당 후보로 선출됐다. 본선에서 상대할 새누리당 후보는 부상일[1].
여론조사에서는 제주시을 지지율 부상일 36.8%, 오영훈 32.6% 접전 양상이었으나 당선 가능성은 새누리 부상일 후보가 압도적으로 높았다. 출구조사 결과 부상일 45.6% VS 오영훈 43.0% 경합 2위.
실제 개표에 들어가자 초반에는 아슬아슬하게 1위를 지키다 중반 들어 부상일 후보의 득표율이 올라갔다. 이렇게 엎치락뒤치락 반복하다가 막판에 역전하면서 당선됐다.
당선된 뒤 더불어민주당 원내부대표, 원내대변인을 지냈고 더불어민주당 정책위원회 상임 부의장을 역임했다.
2020년 21대 총선에서는, 경선에서 부승찬 전 국방부장관 정책보좌관을 누르고 승리하면서 공천을 받았고, 미래통합당 부상일 후보와의 리턴 매치에서도 압승하면서 재선에 성공했다.
2020년 8월 30일, 신임 이낙연 대표의 당대표 비서실장에 임명되었다.#
2022년 제20대 대통령선거에서는 더불어민주당 이재명 후보 중앙선거대책위원회 수석대변인과 비서실장으로 활동했다. https://news.v.daum.net/v/20211126161052522
2.1. 20년 만의 민주당 출신 도지사 당선
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2022년 3월 12일, 제8회 전국동시지방선거에서 제주특별자치도지사 출마를 위해 제주시 을 지역위원장 사퇴서를 중앙당에 제출했다. 더불어민주당의 제주도지사 후보로 확정 될 경우 해당 지역구는 보궐선거를 치르게 된다.#
2022년 4월 14일, 민주당 공관위에서 김태석 도의원을 컷오프하고 오영훈 의원과 문대림 전 제주국제자유도시개발센터 이사장과 양자 경선을 결정하면서 맞대결을 펼치게 됐다.#
2022년 4월 27일 발표된 경선 결과, 53.13%를 득표해 문대림 후보를 누르고 당의 제주특별자치도지사 선거 후보자가 되었다.#
더불어민주당 제주도지사 후보 선출 후 4월 29일 의원직 사퇴서를 제출하였고, 국회가 폐회중이었기 때문에 본회의 의결 없이 박병석 국회의장이 직접 의원직 사퇴서를 수리하여 의원직 사퇴가 이루어졌다.
선거 과정에서 여론조사 상 우위를 바탕으로 무난히 선거 운동을 치렀으나 막판 이재명 계양구 을 국회의원 보궐선거 후보의 김포국제공항 이전 공약 논란이 생기면서 문제가 있었다. 오 후보를 비롯한 민주당 제주도당에서는 즉각 반대성명을 내고 "제주의 미래와 도민의 자주권은 송영길 서울특별시장 후보와 이재명 후보에게 있지 않다", "김포공항 이전은 국토교통부 공항개발종합계획에 포함돼야 가능하다"며 사실상 이전 불가 의견을 내놓았다. 그러면서도 한편으로는 국민의힘의 공세를 '악의적인 프레임 씌우기'로 규정하고 "국민의힘은 이재명 후보의 정책 발표 단계에 불과한 김포공항 이전 발언과 관련해 프레임 씌우기에 총력전을 펴고 있다"고 비판했다. 또한 "이준석 대표가 '제주관광 말살' 프레임을 씌우자 허향진 도지사 후보를 비롯한 국힘 후보들은 한술 더 떠 '제주경제 파탄' 프레임으로 확산시켰다"며 "이 같은 갈등 조장 프레임 씌우기는 없어져야 한다"고 국민의힘을 비판했다.#
2022년 6월 1일 진행된 본선 방송 3사 출구조사에서 과반을 넘는 56.5%를 득표할 것으로 예측, 오차범위 밖에서 국민의힘 허향진 후보를 누르고 당선될 것으로 전망되었다. 경합지로 분류된 3곳을 제외하고 4:10으로 제1야당 더불어민주당의 참패가 전망된 출구조사지만 민주당 후보들 중 유일하게 비호남권에서 확실하게 승리할 것으로 예측되었다.
실제 개표 결과, 출구 조사와 비슷한 55.14% 득표율을 얻어 상대 국민의힘 허향진 후보를 15.66%p 차로 누르고 제주특별자치도지사에 당선되었다. 더불어민주당으로서는 새천년민주당 시절인 2002년 열린 제3회 전국동시지방선거에서 승리한 이후 무려 20년만에 제주도지사 선거 승리다. 전국 기준으로는 참패를 당한 민주당에 김동연 경기도지사와 함께 호남 밖에서 당선된 2인이 되면서 그나마 위안이 되었다.
당선 이후 전직 제주대학교 총장인 송석언 법학전문대학원 교수를 민선 8기 제주지사직 인수위원장으로 임명하였다.
2.2. 제39대 제주특별자치도지사
2022년 7월 27일 첫 고위급 인사에서 정무부지사에 김희현 전 도의회 부의장, 제주시장에 강병삼 변호사, 서귀포시장에 이종우 전 남제주군의회 의장을 후보자로 지명하였다.제주특별자치도의회의 행정시장 청문회 결과 제주시장에 지명된 강 변호사는 부적합, 서귀포시장에 지명된 이 전 의장은 적합하다는 판정이 나왔으나 제주시장 후보자는 부적합임에도 불구하고 임명을 강행하였다.
2022년 11월 23일, 선거법 위반 및 정치자금법 위반으로 불구속 기소되었다.#
2023년 1월 12일, 도정 첫 행정부지사를 도 출신 인사인 김성중 행안부 국장으로 낙점하였다.
검찰은 공직선거법 위반 재판에서 오 지사에게 징역 1년 6개월을 선고해달라고 요청했다. 제주지법 형사2부(재판장 진재경 부장판사)는 1월 9일 선고공판을 열려 했으나 22일로 연기했고# 22일 선고공판에서 벌금 90만원을 선고했다. 재판부는 오 지사의 사전선거운동 혐의는 인정했으나 정치자금법 등 나머지 혐의에 대해서는 인정하지 않았다.#
2024년 1월, 김희현 정무부지사가 개인적인 논란으로 인해 사퇴한 이후 같은 해 2월, 김애숙 전 제주특별자치도의회 사무처장을 후임 정무부지사로 지명하였다. 이후 도의회 청문회를 거쳐 3월에 정식으로 임명되었다.
2024년 5월, 민선 8기 하반기에 접어들면서 양 행정시장을 교체하였다. 제주시장에는 한나라당에서 도의원을 지낸 김완근 전 도의원을 서귀포시장에는 교육관료 출신인 오순문 전 제주특별자치도부교육감을 지명하였다.
이후 제주특별자치도의회 인사청문회를 거쳐 두 인사의 적합판정이 나왔고 7월 1일자로 김완근 전 도의원과 오순문 전 부교육감을 양 행정시장으로 임용하였다. 그리고 김성중 행정부지사가 경기도 행정1부지사직으로 이동하면서 후임 행정부지사로 제주 출신 진명기 행정안전부 사회재난실장을 임명하였다.
[1] 2008년에 제18대 국회의원 선거에 한나라당 후보로 나왔으나 통합민주당 김우남에게 패했고, 제19대 국회의원 선거에서는 부인의 선거법 위반 크리로 불출마. 결국 당시 새누리당은 제주시을 선거구에 후보를 내지 않아 김우남이 '70% 가까운 득표율로 당선되었다.