최근 수정 시각 : 2023-04-03 23:25:17

리놀렌산

유기화합물 - 카복실산
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1. 개요2. 관련 항목

1. 개요

Linolenic acid(리놀렌 산酸)

불포화 지방산의 하나. 탄소 수 18개이고 시스형 이중 결합을 셋 가지고 있다. 그리스 어 linon과 oleic에서 유래했다. 필수 지방산으로 일부 식물의 기름에 함유되어 있고 동물은 합성이 안되어서 식물로 부터 얻어야 한다. 무색의 액체이며 에테르, 알코올에 녹는다.

알파-리놀렌산(오메가3 지방산)과 감마-리놀렌산(오메가6 지방산)의 2가지 형태가 있다.
알파-리놀렌산은 9, 12, 15번 탄소(오메가 9, 6, 3)에 이중 결합이 있고, 감마-리놀렌산은 6, 9, 12번 탄소(오메가 12, 9, 6)에 이중 결합이 있다는 점이 구조상의 차이이다.

알파-리놀렌산의 경우 체내에서 delta-6 desaturase를 포함하여 다양한 효소들의 작용에 의해 EPA 및 DHA와 같은 필수 오메가 3 지방산으로 변환되어 사용된다. 반면 오메가 6 지방산인 감마-리놀렌산의 경우 체내에서 delta-6 desaturase에 의해 또 다른 오메가 6 지방산인 리놀레산으로 변환된다.

유지 중에 알파 리놀렌산을 많이 함유한 식물로는 치아(식물), 들깨, 아마씨[1], 콩(대두) 등이 있다. 오메가 3 지방산은 공통적으로 불포화 사슬이 3개나 되므로, 이를 포함하는 식물유지는 매우 산패가 빠른 단점이 있어, 위와 같은 식물의 유지는 공업적으로 생산할 시에는 수소를 첨가해 다가 불포화지방산을 부분적으로 포화시키는 경우가 많다.

2. 관련 항목



[1] 아마에서 뽑는 섬유가 리넨이므로 아마씨를 영어로는 linseed라고 부른다.