선발 쳇우드의 호투와 타선의 득점지원까지 더해지면서 4-0의 넉넉한 스코어로 9회초 피츠버그의 마지막 공격을 맞았지만 마무리하기 위해 올라온 카일 라이언이 투런 홈런을 맞는등 부진한 피칭을 보여주었고, 이어 올라온 웍이 1사 3루에서 아웃카운트와 점수를 맞바꾸는 피칭을 보여주었지만 다시 볼넷으로 주자를 내보내면서 불안하다가 겨우 오수나를 땅볼로 잡아내면서 승리를 지켜낼수 있었다.
11회 승부치기 끝에 승리를 거두면서 피츠버그전 3연전을 모두 스윕으로 장식했다. 선발 존 레스터의 6이닝 1실점 호투가 있었지만 타선이 5회 무사 2루 상황에서 슈와버의 1타점 적시타 말고는 이렇다할 모습을 보여주지 못했고, 피츠버그 역시 물타선의 진수를 보여주면서 연장에 돌입했다. 첫 승부치기였던 10회말 1사 2,3루의 찬스를 잡았지만 알모라의 삼진과 보트의 1루수 땅볼 아웃으로 인해 끝내지 못했던 컵스는 11회초 피츠버그의 공격을 잘 막아낸뒤 말 공격에서 리조의 우익수 플라이때 2루주자가 3루까지 진루하는데 성공했고 이어 바에즈가 끝내기 안타를 쳐내면서 승리를 가져갈수 있었다.
타선이 전체적으로 답답한 모습을 보여주었다. 특히 5회 무사만루의 찬스에서 바에즈의 희생플라이로 겨우 1점만 내는데 그치는등 변비타선의 진수를 보여주었지만 상대인 캔자스시티는 더 심각했기 때문에 리드를 유지할수 있었다. 그사이 선발 알렉 밀스는 7이닝을 무실점으로 완벽하게 틀어막았다. 이후 7회말 공격에서 브라이언트가 달아나는 솔로홈런을 때려내면서 2-0의 점수차를 가질수 있었고 올라온 불펜진이 단 1점도 내주지 않고 무실점으로 막아내면서 승리를 가져갈수 있었다.
파죽의 6연승을 달리며 시즌 10승 고지에 올라서는데 성공했다. 3회 캔자스시티가 선두타자로 나온 프랑코의 2루타를 시작으로 로페즈의 짧은 안타가 나오면서 무사 1,3루의 찬스를 만들면서 다르빗슈에게 위기가 찾아왔다. 하지만 메리필드를 병살타로 잡으면서 아웃카운트 2개와 점수를 맞바꿔서 주자를 없애면서 손쉽게 위기 탈출에 성공했다. 이후 곧바로 4회 공격에서 선두타자 브라이언트의 중전안타와 리조의 볼넷으로 무사 1,2루의 찬스를 만든뒤 바에즈가 초구를 노려쳐 1타점 동점 적시타를 만들면서 1:1이 되었다. 하지만 컵스 역시 마찬가지로 콘트레라스가 병살타를 쳐 아웃카운트 2개와 1점을 맞바꾸는 이닝이 되면서 역전은 성공시켰지만 2:1의 불안한 리드는 계속 이어졌다.
다행히 다르빗슈가 캔자스시티 타선을 철저하게 봉쇄하는 피칭을 선보이면서 7이닝 1실점 호투를 펼친채 마운드를 내려갔다. 그사이 타선은 8회 2점을 뽑아내 도망가는 점수를 만들었고 다르빗슈에 이어 올라온 제프리스가 깔끔하게 8회를 막아낸뒤 9회 공격에서 또다시 추가 2득점에 성공하면서 6:1 완승을 거둘수 있었다.
오랜만에 다시 만난 클리블랜드와의 맞대결에서 승리하였다. 세인트루이스전 취소 이후 4일만에 경기였지만 경기감각에는 전혀 문제가 없는 모습이었다. 특히 6회 헤이워드의 3점포를 앞세워 빅이닝을 만들어낸점이 결정적인 승리 요인이었다. 선발 레스터도 6이닝 3피안타 1실점 호투를 펼치면서 팀의 승리를 이끌었다.
클리블랜드전 원정 2연전을 모두 승리하면서 2연승 행진을 달리게 되었다. 전체적으로 무난한 경기였다. 3회 리조의 솔로포로 선제득점에 성공한뒤, 5회 1사 만루 상황에서 헤이워드의 희생플라이 타점 그리고 보트의 2타점 적시타가 나오면서 4:0으로 앞서나갔다. 이후 클리블랜드에게 곧바로 1실점을 했지만 이어진 6회 공격에서 브라이언트의 솔로포가 나오면서 다시 달아났고, 8회 킵니스의 1타점 적시 2루타와 9회 헤이워드의 적시 2루타가 나오면서 승리를 가져갈수 있었다. 선발 헨드릭스는 6이닝 7피안타 1실점 호투를 펼치면서 시즌 3승째를 챙겨갔다.
밀워키를 꺾고 3연승 행진을 달리게 되었다. 선발 다르빗슈가 그야말로 압도적인 피칭을 선보이면서 밀워키 타선을 꽁꽁 묶어놨는데, 7회 스모크에게 솔로홈런을 맞았던것이 유일한 피안타일 정도였을 만큼 엄청난 피칭을 보여주면서 팀의 승리를 이끌었다. 타선은 전체적으로 답답한 모습이었지만 그래도 필요한 점수는 뽑아주면서 리드를 안겨줄수 있었다. 다만 역시 9회 마무리가 약간 아쉬웠다. 킴브럴의 부진으로 인해 임시 마무리 체제에서 등판한 윅이 깔끔하게 막는가 했지만 역시나 1실점을 하며 마무리를 하는 바람에 승리를 하고도 뒷맛이 개운치는 못했던 승부였다.
역전패를 당하면서 연승 행진이 끊기고 말았다. 타선이 침묵하다가 5회 1사 주자없는 상황에서 헤이워드,보트,킵니스의 연속 안타로 동점을 만든 뒤 호너의 볼넷으로 만루를 만들고 햅이 밀어내기 볼넷으로 역전 점수를 만들어냈다. 이후 리조의 적시타까지 나오면서 3:1의 스코어를 만들었다. 하지만 곧이어 6회 선두타자 소가드에게 안타를 내준 밀스는 히우라를 힛 바이 피치볼로 출루시키면서 무사 1,2루의 위기를 맞았고 곧이어 옐리치에게 초구를 통타당하는 역전 쓰리런포를 허용하였다. 이후 컵스는 여러차례 찬스가 있었으나 밀워키의 필승조에게 막히며서 결국 3:4로 패배하고 말았다.
첫 루징 시리즈를 당하면서 3연패에 빠지고 말았다. 1회 1사 1,2루 상황에서 슈와버의 1타점 적시타와 수자의 2타점 적시타가 나오면서 3:0으로 앞서나갔다. 하지만 3회 2사 1,2루 상황에서 히우라가 레스터를 상대로 동점 3점포를 때려낸데 이어 5회 선두타자 우리아스에게 3루타를 맞은데 이어 아르시아에게 역전 투런포를 맞았다. 하지만 6회 2사 만루 상황에서 킵니스가 동점 2타점 적시타를 쳐내면서 희망이 보이는듯 했다. 그러나 7회 바뀐 투수 아담이 선두타자로 나온 아르시아에게 3루타를 맞았고 이어 브론에게 1타점 적시타를 맞으면서 또다시 역전을 허용했다. 결국 이 점수가 결승점이 되면서 패배하고 말았다.
다르빗슈의 호투에 힘입어 연패를 끊는데 성공했다. 타선이 전체적으로 답답한 모습을 보여주면서 고전을 면치 못했지만 그래도 6회 1사 2루 상황에서 카일 슈와버가 역전 투런포를 터트린걸 다르빗슈와 불펜진이 잘 지켜내면서 승리를 가져갈수 있었다. 다만 킴브럴이 셋업맨으로 올라와서 2볼넷을 내주면서 고전을해 마무리 제레미 제프리스를 8회부터 소환시켰다는 점이 아쉬운 요인이었다.
디트로이트의 핵심 유망주인 마이즈에게 프로의 맛이 무엇인지를 제대로 보여준 경기였다. 2회 2사 1,2루 찬스에서 보트가 초구를 받아 쳐 1타점 적시타로 선취점을 만들어 낸뒤, 니코 호너가 또다시 1타점 적시타를 쳐내면서 2:0으로 앞서나갔다. 3회 밀스가 적시 땅볼로 1점을 내줬지만 곧바로 4회 선두타자로 나선 보트가 솔로포를 쳐냈고, 후속타자인 호너가 상대 실책으로 출루하면서 무사 1루가 되었다. 이후 도루로 1사 2루가 된 뒤 바뀐 투수 알렉산더를 상대로 리조가 1타점 적시타를 쳐내면서 4:1의 스코어를 만들어냈다. 다음 바에즈가 투런포를 때려내면서 6:1의 스코어를 만들면서 승기를 잡은 컵스는 이후 7회 상대팀 스튜어트가 투런포를 때리면서 추격을 허용했지만 9회 공격에서 3점을 뽑아내면서 승리를 지켜낼수 있었다.