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1. 개요
펩타이드 결합 혹은 펩티드 결합(peptide bond)은 두 아미노산 간에 일어나는 친핵체 결합에 기반한 아마이드 공유 결합의 일종이다. 쉽게 말하자면, 두 아미노산 간 아미노기(RNH2)와 카복실기(RCOOH)간의 화학 결합을 뜻한다.2. 형성 과정
두 아미노산이 펩타이드 결합을 할 때 축합 작용이 일어나면서 그림 기준 왼쪽 아미노산의 비측쇄 카복실기 탄소(C1) 부분과 오른쪽 아미노산의 비측쇄 아미노기 질소(N2)부분이 C-N 공유 결합을 하면서 카복실기에 있던 수소 원자 한 개와 산소 원자 한 개, 아미노기에 있던 NH2에서 수소 원자 한 개가 물로 배출된다.(탈수 축합 반응) 그리고 C-N 공유결합이 된 아미노산은 dipeptide(다이펩타이드)라고 부른다. 이때, 결합된 C-N의 경우 sp2 혼성화 오비탈을 구성하여 그림의 빨간색으로 되어있는 4개의 원자와 C-N에 연결된 두 개의 C까지 6개의 원자가 모두 한 평면에 존재한다. 이는 C-N이 단일결합이 아닌, 공명구조를 이루기 때문인데, N이 가진 비공유전자쌍과 C=O 결합 간에 공명구조가 생긴다. 결합은 대략 1.2~1.3중 결합 정도가 된다. 또한, 공명구조로 인해 단일결합이 아니라서 C-N 결합은 회전 불가능한 상태가 되며, 위에 그림에서 나온것처럼 H와 O는 서로 반드시 trans 위치에 존재하게 된다.[1] 이는 단백질의 구조를 유지하는데에 있어서 시스테인 간의 이황화결합과 더불어 결정적인 역할을 한다. 왜냐하면 alpha-helix 구조 등을 구성할 때 베베 꼬인 형태 속에서 trans 위치에 있는 O와 H가 서로 다른 아미노산 사이에서 수소결합을 형성하여 helix가 풀리지 않도록 꽉 잡기 때문이다.
결합이 완료된 dipeptide에서는 아미노기와 카복실기가 아직도 펩타이드의 비측쇄 부분으로 남아 있다는 것을 확인할 수 있다. 이로써 펩타이드 결합이 연쇄적으로 발생해 폴리펩타이드가 만들어져 일종의 사슬이 형성될수 있음을 말해준다.
짝이 되는 카복실기가 아미노산이 아닌 탄수화물인 경우 마이야르 반응이라고 한다.
3. 분해
펩타이드 결합은 가수분해로 끊을 수 있다. 가수분해는 반응물로 물이 필요하므로 물이 추가적으로 펩타이드 사슬에 반응해야한다. 펩타이드 결합에 가수분해가 진행되면 8~16 kJ/mol정도의 에너지가 방출(exergonic)[2]된다.단, 촉매가 없으면 펩타이드 분해에 매우 오랜 시간이 걸리는 데 그 평균기간이 무려 몇백년이다. 미국 화학회 저널(JACS)에 개재된 “중성 수용액과 프로테아제(단백질 분해 효소)의 변이 상태 유사 물질의 비촉매 펩타이드 결합 가수 분해의 속도”라는 논문에 따르면 glycylglycine에서의 C말단 결합(C-terminal bond)는 반감기가 500년, tripeptide의 가수분해 반감기는 600년, dipeptide의 가수분해 반감기는 250년이라고 밝혔다.#
4. 생명체와 펩타이드 결합
펩타이드 형태의 결합은 에너지를 소비하고 생명체에서 이 에너지는 ATP(Adenosine-TriPhosphate)로부터 도출된다. 또한 펩타이드 결합으로 만들어진 아미노산 사슬은 펩타이드와 단백질로 불린다. 유기체는 또한 효소를 사용한 비리보솜 펩타이드와 리보솜을 통한 아미노산 사슬을 만든다.리보솜에서 만들어지는 아미노산 사슬은 리보솜 펩타이드(ribosom peptide)라고 불린다. 하지만 특정한 효소에 의해 만들어지는 펩타이드인 비리보솜 펩타이드(non-ribosomal peptide)도 존재하며 통념과는 다르게 비리보솜 펩타이드가 리보솜펩타이드보다 더 많이 만들어진다. 비리보솜 펩타이드중에서 대표적인 펩타이드인 트리펩타이드-글루타디온(tripeptide-glutathione)은 두 효소의 자유 아미노산에 의해 두 가지 방식으로 합성된다. 하나는 글루탐산시스테인 라이게이스(glutamate-cysteine ligase)가 관여해서 합성되고, 글루타디온 합성 효소(glutathione synthetase)가 관여한다.