유기화합물 Organic Compound |
유기화합물 - 알코올 | ||||||
{{{#!wiki style="margin:0 -10px -5px" {{{#!folding [ 펼치기 · 접기 ] {{{#!wiki style="margin:-6px -1px -11px" | <colcolor=#000><colbgcolor=#ffee88> 1가 알코올 | 메탄올 | 에탄올 | 프로판올 | 부탄올 | 펜탄올 |
헥산올 | 헵탄올 | 옥탄올 | 노난올 | 데칸올 | ||
2가 알코올 | 메탄디올 | 에탄디올 | 프로판디올 | 부탄디올 | 펜탄디올 | |
헥산디올 | 헵탄디올 | 옥탄디올 | 노난디올 | 데칸디올 | ||
당알코올 | 글리세롤 · 에리트리톨 · 트레이톨 · 자일리톨 · 아라비톨 · 리비톨 · 만니톨 · 소르비톨 · 갈락티톨 · 푸시톨 · 아이디톨 · 이노시톨 · 볼레미톨 · 이소말트 · 말티톨 · 락티톨 · 폴리글리시톨 | |||||
기타 | 레티놀 · 콜레스테롤 · 벤질알코올 · 멘톨 | }}}}}}}}} |
||<-4><tablealign=center><tablewidth=720><bgcolor=#ffffff,#1c1d1f>
'''C5H12O5
자일리톨
Xylitol'''
||자일리톨
Xylitol'''
분류 | 알코올 | 상온 상태 | 무색 또는 백색의 고체 |
분자량 | 152.146g/mol | 밀도 | 1520kg/m3 |
녹는점 | 366.65K 93.5°C / 200.3°F | 끓는점 | 489.15K 216°C / 420.8°F |
CAS 등록번호: 87-99-0 |
끓는점과 녹는점은 CAS Common Chemistry에서 가져왔습니다.
[clearfix]
1. 개요
시판되는 자일리톨 |
자일리톨 결정 |
충치의 원인이 되는 산을 형성하지 않는 천연 감미료. 참고로 자일리톨은 비타민D, 칼슘과 함께 과학적으로 질병 예방 효과가 입증된 건강기능식품이고, 그중에서도 최고 등급인 질병 발생 위험 감소 등급이다. 다만 충치 예방의 경우 후술되어있듯 조건이 좀 까다롭다.
어원은 그리스어로 나무를 뜻하는 '크실론(ξύλον)'. 따라서 '크실리톨'이라고도 한다. 대응하는 당은 자일로스. 핀란드어로는 '크쉴리톨리(Ksylitoli)'라고 한다.
화학식은 (CHOH)3(CH2OH)2. 당알코올 중 하나이다. 아라비톨, 리비톨과는 이성질체 관계이다. 기본 구조는 같고 중간의 알코올기 3개가 꺾인 방향이 각각 다른 기하 이성질체이다.[1]
한국에서 칼슘과 비타민D와 함께 건강기능식품 중 최상위 등급이라 할 수 있는 질병 발생 위험 감소 등급에 속하는 원료 셋 중 하나인데, 이 등급은 과학적 근거와 학계의 인정이 필요하기 때문에 써보니 좋더라는 소문이나 대중의 인식, 기업의 로비 등으로는 절대 받을 수 없는 등급이다.
2. 자일리톨 껌
롯데 자일리톨 | 오리온 자일리톨 | 해태 자일리톨 | 스위토리 자일리톨 |
특히 롯데 자일리톨 광고의 경우 자일리톨이 발견된 핀란드[2][3]에 대한 인식을 '휘바 핀란드 할아버지'로 만든 주요 원인이기도 하다. 심지어 세 번째 영상은 이순재가 광고 모델인데 핀란드의 민요이자 파돌리기 송으로 유명한 Ievan Polkka를 썼다. 참고로 휘바(hyvä)는 '좋다!'는 뜻의 핀란드어이다.
3. 기능
3.1. 감미료
우리는 그저 충치 예방용으로 생각하지만, 알고 보면 천연 감미료. 제2차 세계 대전 때, 설탕을 구하기가 힘들자 대용으로 쓰기 위해 개발한 것이다. 아스파탐과 비슷한 이치. 아스파탐은 인공적으로 만들지만, 자일리톨은 식물에서 추출해서 만든다는 점에서 차이가 난다. 설탕과 달리 열을 받아도 쉽게 갈색으로 변하지 않아 과자나 빵, 케이크 등에 쓰긴 어렵고, 식감도 부드럽게 녹아드는 설탕과 달리 차가운 느낌의 단맛이 난다. 그래서 설탕의 대체재로 개발하기는 했어도 설탕을 완전히 대체할 순 없었다.흔히 자작나무에서만 추출할 수 있다고 생각하는데, 떡갈나무나 옥수수, 벚나무, 기타 채소 등에서도 추출할 수 있다. 사실 옥수수 대를 빨면 나오는 단맛이 바로 자일리톨 맛.
중국에서도 자일리톨을 생산하고 있다. 한국에선 핀란드산 자일리톨을 사용하는 회사는 롯데 정도고, 나머진 단가를 맞추기 위해 중국산을 사용하는 경우가 있다. 그래서 롯데에서 출시한 자일리톨 껌은 타사 자일리톨과 다르다는 식으로 강조하는 경우가 많다.
3.2. 과당 대체
자일리톨은 당류(단당류, 다당류) 함량이 0%다. 하지만 탄수화물의 일종이라서 분해되면 당이 생기며, 혈당이 오르지 않는 것은 아니다. 설탕의 약 6분의 1 정도의 혈당 지수(혈당 상승 정도)를 지니고 있다. 또한 열량은 설탕의 절반 정도 돼서 다른 설탕 대체재와 비교해 그리 열량이 낮은 편은 아니다.설탕이 당뇨 환자에게 나쁜 이유는 당이 빠르게 흡수돼 혈당을 급격히 올리기 때문이다. 자일리톨은 설탕에 비해 흡수가 느린 편이라 혈당 수치와 인슐린을 천천히 올리기 때문에 설탕에 비해 체내 혈당 변화가 급격하지 않다. 그래서 설탕을 '대신해서' 당뇨병 환자들의 음식에 쓸 때가 있다.
당류가 0%라고 해서 먹고 싶은 설탕도 다 먹은 다음 자일리톨도 먹으면 안 된다. 당연히 설탕 + 자일리톨만큼 혈당이 쑥쑥 오를 것이다.
이론상 자일리톨도 짧은 시간 내에 과다 섭취 하면 인슐린 민감도가 떨어져 당뇨 위험이 있을 수 있지만, 당알코올 특성상 조금만 많이 먹으면 장의 수분을 빼앗고 가스가 차기 때문에, 당뇨에 영향을 줄 만큼 섭취하기 전 폭풍설사를 할 가능성이 높다. 즉 당뇨에 영향을 줄 만큼 많이 섭취하면 이미 설사 문제로 고생할 것이기 때문에 자일리톨을 과다 섭취 하는 것 자체가 쉽지 않다. 일반인은 하루 자일리톨 섭취를 50g만 넘겨도 폭풍 설사를 한다고.
3.3. 충치 예방 효과
충치 예방은 1990년대에서야 뒤늦게 알려졌다. 충치균이 증식하려면 에너지가 필요한데, 포도당, 과당 등의 당이 가장 주된 에너지원이다. 자일리톨도 당과 구조가 매우 비슷해 충치균이 흡수하지만, 카보닐기가 환원되어 있기에 정상적으로 세포 호흡에 사용될 수 없다. 이 상태에서 다른 에너지원이 없다면 충치균은 생명 활동에 필요한 에너지를 생산할 수 없어 죽게 된다.[4] 좀 더 쉽게 설명한다면, 자일리톨은 설탕과 같은 성분이 아니지만 세균들은 달기 때문에 설탕과 같은 성분인 줄 알고 먹는다. 먹고 나서는 똥 대신에 자일리톨을 그대로 싸고, 그걸 다시 먹고 다시 싼다. 이런 과정을 되풀이하면서 결국엔 굶어 죽는다는 것이다.그러나 자일리톨로 실질적인 충치 예방 효과를 보려면 다음 조건을 모두 만족해야 한다.
- 제품의 총중량 대비 상당량의 자일리톨을 함유해야 하며, 제품 내 감미료 중 100%가 자일리톨이어야만 한다. 참고 기사[5][6]
- 설탕, 포도당, 과당, 엿당, 젖당처럼 산을 생성할 수 있는 발효성 당질이 전혀 없어야 한다.
- 젖산, 탄산, 초산, 주석산, 구연산 등 치아를 부식시키는 산 역시 전혀 없어야 한다.
- 양치질을 꼭 먼저 해야 한다. 입안에 이물질이 남아 있으면 효과가 떨어진다. 하루 세 번 식후 양치질을 한 다음과 자기 전에 섭취하는 것이 좋다.[7]
- 짧은 기간만 하면 효과가 없다. 적어도 6개월 이상 지속해야 효과가 나타나고, 진짜로 예방을 하려면 매일 5~10g[8]씩 1년 이상 시행해야 한다. 이는 다른 건강기능식품의 작용과 마찬가지다.
국내에서는 자일리톨이 충치 예방에 도움이 된다는 초기의 광고 때문에 충치가 되레 증가한 적도 있다고 한다. 그 이유는 자일리톨 함량이 감미료 중 70%가 넘는 제품이 드문 데다가 일부 제품엔 설탕도 같이 함유되어 있었기 때문이다. 이것보다 더 큰 역효과를 낸 것은 바로 자일리톨을 양치 후에 먹는 서포터로 쓰랬더니 하라는 양치는 안 하고 이 서포터 음식만 메인으로 씹는 사람들이 대폭 증가한 것이다.
가장 확실한 것은 아예 순수 자일리톨 가루를 사서 양치 후 조금씩 입에 물고 있는 것이다. 가격도 껌 제품보다 싸게 먹힌다. 자일리톨의 적용 대상은 배 속이 아니라 치아 표면이다. 즉 삼키지 않고 몇 분 후에 뱉어내도 된다. 최근에는 핀란드산 100% 자일리톨 캔디도 수입되고 있으니 이쪽을 이용하는 것도 나쁘지 않다.
3.4. 중이염 예방
2016년에 발표된 메타 분석 논문에선 자일리톨이 어린이의 귀 감염을 예방하는 기여하는 것으로 나타났다. 아이에게 어떤 형태로든 자일리톨을 제공하면 급성 중이염 위험을 줄일 수 있다는 것이다. 자일리톨, 충치억제 외 귀감염·변비예방 효과적4. 부작용
누가 당알코올 아니랄까 봐 분해가 잘 안된다는 점은 사람에게도 마찬가지다. 너무 많이 먹으면 위장 장애를 일으켜서 설사나 복통 등을 유발한다. 자일리톨을 함유한 제품에는 많이 먹을 경우 설사를 일으킬 수 있다는 경고문이 붙어 있는 것을 심심치 않게 볼 수 있다. 사람에 따라 다르지만 하루에 성인 30g, 어린이는 20g 정도가 적당량이라고 한다. 일반적인 코팅 껌 1개나 슬라이스 판형 껌 1장에 자일리톨 1g 정도가 들어 있다고 하니 적당히 먹는 것이 좋다. 자일리톨이 함유된 껌의 제품들이 주의 사항이 괜히 있는 게 절대로 아니다.그리고 이것은 자일리톨만의 문제는 아니지만, 턱관절 장애가 있는 사람이 껌을 너무 많이 씹으면 좋지 않다. 턱관절에 무리가 오거나 턱관절의 뼈가 부서지는 경우들이 있다. 껌을 씹고 싶은 것이 아니라 생자일리톨 섭취가 목적이라면 정제 형태로 나온 것들도 있으니 참고할 것. 이걸 감안한 것인지 재료 때문인지는 몰라도 자일리톨은 타 껌에 비해 무른 편이다.
개한테는 치명적인 독극물로 작용하니 절대로 먹이지 말고, 만에 하나 이미 먹었다면 늦은 시간이라도 24시간 이내로 병원을 찾아가야만 한다. 영국에서는 자일리톨이 들어있는 주인 간식을 몰래 훔쳐 먹은 강아지가 시름시름 앓다가 5일 만에 죽은 사례가 있다. #
[1] 중간의 탄소 3개를 기준으로 자일리톨은 시스-시스-시스이고 아라비톨은 시스-트랜스-트랜스, 리비톨은 트랜스-시스-트랜스 결합을 하고 있다.[2] 물론 실제로 핀란드 사람들은 자기 전에 자일리톨 껌을 씹지 않는다. 광고가 퍼트린 잘못된 인식.[3] 이웃 나라인 스웨덴으로 착각하는 사람도 있는 모양인지, 오버워치의 스웨덴인 캐릭터 토르비욘은 "자일리톨 얘기 좀 그만할래? 그건 핀란드거든!"이라는 대사를 하기도 한다.[4] 사람은 음식을 통해 충분한 에너지를 공급받기에 자일리톨을 많이 먹는다고 죽지 않는다. 물론 지나치게 많이 섭취한다면 설사 등의 증상이 나타날 수 있지만 충치균에서와 같은 과정을 통해 나타나는 것은 아니다.[5] "100% 자일리톨"이라고 써 있는 제품은 많지만, 자세히 보면 "감미료 중 자일리톨 51%" 같은 식으로 조그맣게 써 있는 것이 대부분이니 주의.[6] 다른 감미료 중에서 그나마 소르비톨 같은 것들은 충치균이 발효하여 산을 만들지 못하는 것은 자일리톨과 같다. 다만 자일리톨은 충치균이 설탕으로 착각해서 계속 먹는 데 비해 이쪽은 아예 먹지를 않으므로 충치 예방 효과가 떨어진다.[7] 치실, 구강세정기 등으로 양치질만으로는 제거할 수 없는 치아 사이의 찌꺼기까지 걷어내면 더욱 효과가 좋다.[8] 한국 식약처 기준. 기존 10~25g에서 변경.